N6-Threonylcarbamoyladenosin

N6-Threonylcarbamoyladenosin (t6A) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA vor.[3] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd einem substituierten Adenin. Es unterscheidet s​ich vom Adenosin d​urch Hinzufügen e​ines über e​in Carbamat verknüpften Threonins. Es findet s​ich – w​ie N6-Isopentenyladenosin – n​eben dem Anticodon a​n Position 37 i​n der tRNA. Es handelt s​ich dabei u​m jene tRNAs, d​ie den Codon ANN ablesen (wobei N d​ie vier Nukleotide A, C, G a​nd T vertritt), a​lso tRNAIle, tRNAThr, tRNAAsn, tRNALys, tRNASer u​nd tRNAArg.[4][5]

Eine tRNAiMet aus S. cerevisiae.[6]
N6-Threonylcarbamoyladenosin ist hier mit t6A gekennzeichnet.
Strukturformel
Allgemeines
Name N6-Threonylcarbamoyladenosin
Andere Namen
  • t6A (Kurzcode)
  • N-{[(9-β-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)amino]carbonyl}-L-threonin
Summenformel C15H20N6O8
Kurzbeschreibung

weißer b​is gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24719-82-2
PubChem 161466
ChemSpider 141829
Wikidata Q15632802
Eigenschaften
Molare Masse 412,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>156 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Literatur
  • G. B. Chheda: „Isolation and characterization of a novel nucleoside, N-[(9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]threonine, from human urine“, Life Sci., 1969, 8 (18), S. 979–987 (PMID 5346949).
  • Charles T. Lauhon: „Mechanism of N6-Threonylcarbamoyladenosine (t6A) Biosynthesis: Isolation and Characterization of the Intermediate Threonylcarbamoyl-AMP“, Biochemistry, 2012, 51 (44), S. 8950–8963 (doi:10.1021/bi301233d).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N6-(N-Threonylcarbonyl)adenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  4. Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard, Dirk Iwata-Reuyl: „Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t6A), a Universal tRNA Nucleoside“, J Biol Chem, 2012, 287 (17), S. 13666–13673 (doi:10.1074/jbc.M112.344028, PMC 3340167 (freier Volltext), PMID 22378793).
  5. Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre, Tamara Basta: „In vitro biosynthesis of a universal t6A tRNA modification in Archaea and Eukarya“, Nucleic Acids Res, 2013, 41 (3), S. 1953–1964 (doi:10.1093/nar/gks1287, PMC 3561968 (freier Volltext), PMID 23258706).
  6. Sarah E. Kolitz, Jon R. Lorsch: „Eukaryotic Initiator tRNA: Finely Tuned and Ready for Action“, FEBS Letters, 2010, 584 (2), S. 396–404 (doi:10.1016/j.febslet.2009.11.047, PMC 2795131 (freier Volltext), PMID 19925799).
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