N⁶-Isopentenyladenin

N⁶-Isopentenyladenin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Puringrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Adenin, welches a​n der Aminogruppe m​it einer Isopentenylgruppe alkyliert ist. Es k​ommt als Bestandteil d​es Nukleosids N⁶-Isopentenyladenosin (i⁶A) i​n der RNA vor. Strukturell i​st es verwandt m​it Zeatin u​nd gehört z​ur Gruppe d​er Cytokinine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N^6-Isopentenyladenin
Andere Namen	6-Isopentenylaminopurin N^6-(Δ^2-Isopentenyl)-adenin N-(3-Methylbut-2-enyl)-7H-purin-6-amin
Summenformel	C10H13N5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2365-40-4 EG-Nummer 812-988-8 ECHA-InfoCard 100.244.849 PubChem 92180 ChemSpider 83222 DrugBank DB08768 Wikidata Q569031
Eigenschaften
Molare Masse	203,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	212–214 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Literatur

• Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenosine and N⁶-(Δ²-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (PDF).
• Valeria Quesney Huneeus, Millie Hughes Wiley, Marvin D. Siperstein: „Isopentenyladenine as a Mediator of Mevalonate-Regulated DNA Replication“, Proc Natl Acad Sci U S A, 1980, 77 (10), S. 5842–5846 (PMC 350167 (freier Volltext), PMID 6934516, PDF).

Einzelnachweise

1. Datenblatt 6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine, BioReagent, plant cell culture tested, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2019 (PDF).