Isopentenylpyrophosphat

Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP o​der auch IPP) i​st ein Biomolekül, welches a​ls Grundbaustein i​n der Terpenbiosynthese z​u finden ist. Chemisch gesehen i​st es e​in Ester a​us Isoprenol (einem Alkohol m​it einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) u​nd der Diphosphorsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isopentenylpyrophosphat
Andere Namen
  • Isopentenyldiphosphat
  • Δ2-Isopentenylpyrophosphat
  • IPP
Summenformel
  • C5H9O7P23−
  • C5H12O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 358-71-4
PubChem 1195
ChemSpider 1158
DrugBank DB04714
Wikidata Q417403
Eigenschaften
Molare Masse 246,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es w​ird über d​en Mevalonatweg s​owie über d​en Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher u​nter dem Isomer d​es IPP, d​em Dimethylallylpyrophosphat, d​er Cholesterinbiosynthese u​nd dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.[2]

Isopentenylpyrophosphat w​ird in Organismen z​ur Biosynthese v​on Terpenen u​nd Terpenoiden verwendet o​der kann d​urch die IPP-Isomerase z​u Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter k​ann aus 2 Einheiten IPP u​nd einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.

Die Aminogruppe d​es Nukleosids Adenosin w​ird mittels d​er tRNA-Isopentenyltransferase m​it Isopentenylpyrophosphat z​um N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.[3]

Literatur
  • Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 560.
Commons: Isopentenylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 149.
  3. N. Rosenbaum, M. L. Gefter: Δ2-isopentenylpyrophosphate: transfer ribonucleic acid Δ2-isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and properties of the enzyme. In: Journal of Biological Chemistry. Band 247, Nummer 18, September 1972, S. 5675–5680, PMID 4341485.
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