Isobutylamin

Isobutylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isobutylamin
Andere Namen
  • 1-Amino-2-methylpropan
  • i-Butylamin
  • 2-Methylpropylamin
  • iso-Butylamin
  • iso-BA
Summenformel C4H11N
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-81-9
EG-Nummer 201-145-4
ECHA-InfoCard 100.001.042
PubChem 6558
Wikidata Q416655
Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,73[1]

Schmelzpunkt

−85 °C[1]

Siedepunkt

66 °C[1]

Dampfdruck
  • 149 hPa (20 °C)[1]
  • 237 hPa (30 °C)[1]
  • 364 hPa (40 °C)[1]
  • 539 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,397[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][4]

Toxikologische Daten

240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es i​st ein primäres Amin u​nd eines d​er vier isomeren Amine (neben tert-Butylamin, n-Butylamin u​nd sec-Butylamin) d​es Butans.

Vorkommen

Isobutylamin k​ommt natürlich i​n einigen Algen u​nd Pflanzen vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Isobutylamin k​ann durch Reaktion v​on Isobutyraldehyd m​it Ammoniak i​n Gegenwart v​on Wasserstoff dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutylamin i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie unter Normaldruck b​ei 66 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n Pa, T i​n K) m​it A = 5,9, B = 1051 u​nd C = −70 i​m Temperaturbereich v​on 248 b​is 347 K.[7]

Die wässrige Lösung v​on Isobutylamin reagiert s​tark alkalisch.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie h​at einen Flammpunkt v​on −13 °C. Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 1,9 Vol.‑% (57 g/m3) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 10,8 Vol.‑% (330 g/m3) a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Die Grenzspaltweite w​urde mit 1,15 mm bestimmt.[1][7] Es resultiert d​amit eine Zuordnung i​n die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.[7] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isobutylamin w​ird in geringem Umfang für organische Synthesen u​nd in Insektiziden verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Mit nitrosierenden Agentien k​ann es z​ur Bildung krebserzeugender Stoffe kommen.[1]

Commons: Isobutylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Isobutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Isobutylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
  3. Datenblatt Isobutylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-81-9 bzw. Isobutylamin), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Philip Hall Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, ISBN 0-87371-204-8.
  6. fischer-tropsch.org: XVII. METHYLAMINE (Memento vom 17. September 2010 im Internet Archive)
  7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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