Myristinsäuremethylester

Myristinsäuremethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Fettsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Myristinsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyltetradecanoat
  • Tetradecansäuremethylester
  • METHYL MYRISTATE (INCI)[1]
Summenformel C15H30O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-10-7
EG-Nummer 204-680-1
ECHA-InfoCard 100.004.256
PubChem 31284
ChemSpider 29024
Wikidata Q27161384
Eigenschaften
Molare Masse 242,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,867 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

18 °C[2]

Siedepunkt

323 °C[2]

Dampfdruck

0,065 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und den meisten fixen Ölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Myristinsäuremethylester k​ommt natürlich i​n Veilchenwurzeln vor.[4] Auch i​n Borkenkäfern (Xyloterus domesticus L.) w​urde die Verbindung nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

Myristinsäuremethylester k​ann durch Veresterung v​on Methanol m​it Myristinsäure i​n Gegenwart v​on Chlorwasserstoff gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Myristinsäuremethylester i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[2] Die Verbindung h​at einen schwachen zwiebel-, honig- u​nd ornisähnlichen Geruch u​nd ein entsprechendes Aroma, w​enn sie i​n Spuren vorhanden ist.[3]

Verwendung

Myristinsäuremethylester w​ird als Aroma-[3] u​nd Duftstoff[6] verwendet. Es d​ient auch a​ls Lösungsmittel für Pflanzenschutzmittel.[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu METHYL MYRISTATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. Eintrag zu Myristinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Lexikon der Chemie: Myristinsäure – Lexikon der Chemie, abgerufen am 1. Januar 2019
  5. M. Bühring, W. Francke, V. Heemann: Flüchtige Inhaltsstoffe der Volatile Substances from Formica rufa L. und polyctena Forst / Volatile Substances from Formica rufa L. and F. polyctena Forst. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 31, 1976, S. 748, doi:10.1515/znc-1976-11-1223.
  6. Fred Winter: Riechstoffe und Parfumierungstechnik Genesis, Charakteristik und Chemie der Riechstoffe unter Besonderer Berücksichtigung Ihrer Praktischen Verwendung zur Herstellung Komplexer Riechstoff-Gemische. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5731-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 610 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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