Fettsäureester

Fettsäureester sind eine umfangreiche Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die eine Estergruppe enthalten, sich von den Fettsäuren – langkettigen Carbonsäuren – ableiten, und damit zu den Carbonsäureestern zählen.

Beispiel für die säurekatalysierte Umesterung eines natürlichen Triglycerids (oben) in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Bei der Gleichgewichtsreaktion wird Glycerin abgespalten und es entsteht FAME (unten), ein Gemisch von Fettsäuremethylestern, im Beispiel drei verschiedene.

Vorkommen

Fette und Öle – in der Natur weit verbreitet und häufig als Lebensmittel genutzt – sind Fettsäureester, genauer Triglyceride, also Triester des dreiwertigen Alkohols Glycerin.

Palmitinsäuremyricylester – ein Inhaltsstoff von Bienenwachs.[1]

Bienenwachs

Die Fettsäurereste in den Triglyceriden können gleich oder verschieden sein. Hauptbestandteil von Bienenwachs sind gesättigte Fettsäureester der Cerotinsäure und Palmitinsäure eines Fettalkohols mit der Summenformel C₃₀H₆₂O.[2] Cholesterol wird im menschlichen Körper als Fettsäureester transportiert und gespeichert.[3]

Herstellung

Fettsäureester, die keine Triester des Glycerins sind, werden vorwiegend aus natürlich vorkommenden Fetten oder Ölen hergestellt. Die wichtigsten Fettsäureester sind dabei die Fettsäuremethylester (FAME), die durch Umesterung aus Triglyceriden synthetisiert werden.

Verwendung

Naturprodukte, die als Lebensmittel erhebliche Bedeutung besitzen, sind beispielsweise Kokosfett, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl und Sonnenblumenöl.– Die Verseifung der natürlichen Fette und Öle mit Natronlauge liefert Natriumseife (Kernseife), die als Reinigungsmittel und in der Kosmetik breite Anwendung findet. Daneben fällt Glycerin an. Die katalytische Hydrierung von Triglyceriden liefert Glycerin und Fettalkohole.[4] Letztere sind ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Tensiden für kosmetische Anwendungen. Gemische von Fettsäuremethylestern (FAME) werden als Biodiesel oder dem Diesel-Kraftstoff beigesetzt.

Strukturformel von Saccharosestearat einem Zuckerester der Stearinsäure.

Zuckerester von Fettsäuren werden als Emulgatoren bzw. ein Mehlbehandlungsmittel bei Gebäcken (Kuchen, Blätterteig), sowie unter anderem auch für Süßwaren, Speiseeis, nicht alkoholische und alkoholische Getränke (außer Bier und Wein, da dies bestimmte gesetzliche Vorschriften verbieten) und für die Oberflächenbehandlung von Obst verwendet. In der EU sind Zuckerester von Speisefettsäuren als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 473 zugelassen.

Monoglycerid, hier mit einem gesättigten Fettsäurerest (blau markiert).

Weiter wird es als Biomarker für den Konsum von Ethanol eingesetzt.[5]

Diglycerid, hier mit einem gesättigten Fettsäurerest (blau markiert) und einem ungesättigten Fettsäurerest (grün markiert).

Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren werden vor allem als Emulgatoren bei der Erzeugung von Back- und Konditoreiwaren, Schokoladenprodukten, Margarine, Säuglingsnahrung, Kakaopulver, Milchpulver, Kartoffelpüree, Reis und Nudeln eingesetzt.

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 654, ISBN 3-342-00280-8.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 399, ISBN 978-3-906390-29-1.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 400, ISBN 978-3-906390-29-1.
Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 790–791, ISBN 978-3-11-024894-4.
Fritz Pragst, Michel Yegles: Determination of Fatty Acid Ethyl Esters (FAEE) and Ethyl Glucuronide (EtG) in Hair: A Promising Way for Retrospective Detection of Alcohol Abuse During Pregnancy? In: Therapeutic Drug Monitoring. Band 30, Nr. 2, April 2008, ISSN 0163-4356, S. 255–263, doi:10.1097/ftd.0b013e318167d602 (ovid.com [abgerufen am 11. Mai 2018]).

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[Hauptmann-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 654, ISBN 3-342-00280-8.

[Gossauer1-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 399, ISBN 978-3-906390-29-1.

[Gossauer2-3] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 400, ISBN 978-3-906390-29-1.

[Buddrus-4] Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 790–791, ISBN 978-3-11-024894-4.

[5] Fritz Pragst, Michel Yegles: Determination of Fatty Acid Ethyl Esters (FAEE) and Ethyl Glucuronide (EtG) in Hair: A Promising Way for Retrospective Detection of Alcohol Abuse During Pregnancy? In: Therapeutic Drug Monitoring. Band 30, Nr. 2, April 2008, ISSN 0163-4356, S. 255–263, doi:10.1097/ftd.0b013e318167d602 (ovid.com [abgerufen am 11. Mai 2018]).