Iodbenzol

Iodbenzol (C6H5I) i​st ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül i​st wie Benzol aufgebaut, e​ines der s​echs Wasserstoff-Atome d​es Benzols i​st durch e​in Iod-Atom ersetzt. Es i​st eine farblose Flüssigkeit u​nd weitgehend unpolar, d​aher in Wasser unlöslich, i​n Alkoholen, Benzol u​nd Ethern löslich. Beim Aufbewahren a​n der Luft färbt s​ich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.

Strukturformel
Allgemeines
Name Iodbenzol
Andere Namen
  • Monoiodbenzol
  • Phenyliodid
  • Iodbenzen
Summenformel C6H5I
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-50-4
EG-Nummer 209-719-6
ECHA-InfoCard 100.008.837
PubChem 11575
ChemSpider 11087
DrugBank DB02252
Wikidata Q420839
Eigenschaften
Molare Masse 204,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,823 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−29 °C[2]

Siedepunkt

188 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser[3]

Brechungsindex

1,62[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Eine Darstellung d​urch Halogenierung w​ie bei Chlor- u​nd Brombenzol i​st nicht möglich. Die Synthese gelingt i​m Zuge e​iner Sandmeyer-Reaktion m​it einer Diazotierung v​on Anilin u​nd anschließender Zugabe e​iner Iodid-Lösung (z. B. v​on Natriumiodid) u​nter Abspaltung v​on Stickstoff:

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Iodbenzol (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  2. Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).
  3. Datenblatt Iodbenzol bei Acros, abgerufen am 14. März 2010.
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