Ethyltrifluoracetoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethyltrifluoracetoacetat
Andere Namen	4,4,4-Trifluoracetessigsäureethylester; Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat;
Summenformel	C6H7F3O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-750-7
ECHA-InfoCard	100.006.137
PubChem	67793
ChemSpider	61110
Wikidata	Q17321524
Eigenschaften
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,259 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−39 °C[1]
Siedepunkt	129–130 °C[2]
Dampfdruck	8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,375 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐412
	P: 273 [2]
Toxikologische Daten	855 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethyltrifluoracetoacetat ist eine chemische Verbindung, welche zu den Ethylestern der Acetessigsäure gehört.

Gewinnung und Darstellung

Ethyltrifluoracetoacetat kann (wie auch andere 4,4,4-Trihaloacetoacetate) dargestellt werden, in dem in Gegenwart von starken Lewis-Säuren (wie Bortrifluorid) das entsprechende substituierte Säurechlorid zu Ethenon gegeben wird, wobei sich das Acetoacetylchlorid bildet, das dann mit einem Alkohol zu Ethyltrifluoracetoacetat umgesetzt wird.[3]

Es kann auch durch Claisen-Kondensation zwischen Ethyltrifluoracetat und Ethylacetat gewonnen werden.[4]

Verwendung

Ethyltrifluoracetoacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung heterocyclischer[4] chemischer Verbindungen (zum Beispiel Dithiopyr und Mefloquin) verwendet.[3] Es wird auch zur Herstellung von Trifluormethylketonen durch Caroll-Reaktion eingesetzt.[4] Mit einigen Seltenerdverbindungen bildet es Komplexe.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2014.
Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2014 (PDF).
Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[merck-1] Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2014 (PDF).

[Wiley-VCH-3] Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jean-Pierre_Bégué,_Daniele_Bonnet-Delpon-4] Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gschneider-5] Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).