Ethindiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethindiol
Andere Namen	Dihydroxyacetylen; Acetylenglykol;
Summenformel	C2H2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9942115
Wikidata	Q2758601
Eigenschaften
Molare Masse	58,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethindiol ist eine chemische Verbindung der Summenformel C₂H₂O₂. Ethindiol ist instabil, allerdings ist das Tautomer Glyoxal stabil.

Herstellung

Durch Überleiten von Kohlenstoffmonoxid über geschmolzenes Kalium gelangte Justus von Liebig im Jahr 1834 zu einer Substanz mit der Summenformel KCO, die er Kohlenoxidkalium nannte.[2] Es handelte sich bei der dargestellten Verbindung um das Kaliumsalz des Ethindiols.[3] Erst in den 1960er Jahren wurde nachgewiesen, dass bei der von Liebig durchgeführten Reaktion ein Gemisch des Kaliumsalzes des Ethindiols und des Kaliumsalzes des Hexahydroxybenzols entsteht.[4]

Freies Ethindiol wurde erst 1986 in der Gasphase durch Massenspektrometrie nachgewiesen.[5]

Im Jahr 1995 wurde die Verbindung durch Photolyse von Quadratsäure in einer festen Argon-Matrix bei 10 K hergestellt.[6]

Derivate

Alkoxidderivate

Obwohl das Diol nur kurzlebig ist, sind die Salze des Dianions [C₂O₂]²⁻ wohlbekannt. Neben dem von Liebig hergestellten Kaliumsalz wurden im Laufe der Jahre die Natrium-, Barium-, Strontium-, Lithium-, Rubidium- und Cäsium-Salze hergestellt.[7]

Die Ethindiolate können auch durch Reaktion von Kohlenstoffmonoxid mit Lösungen der Metalle im flüssigen Ammoniak bei tiefer Temperatur hergestellt werden.[7] Das Kaliumsalz ist ein schwach-gelber Feststoff, der explosiv mit Luft, Halogenen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Wasser reagiert.

Koordinationsverbindungen

Ethindiol bildet Koordinationsverbindungen wie [TaH(HOC≡COH)(dmpe)₂Cl]⁺Cl⁻.[8]

Andere stabile Derivate sind die Diether des Ethindiols.[9]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
W. E. Trout: The metal carbonyls. In: J. Chem. Educ. 1937, 14 (10), S. 453 (doi:10.1021/ed014p453).
W. A. Herrmann: 100 Jahre Metallcarbonyle. Eine Zufallsentdeckung macht Geschichte. In: Chemie in unserer Zeit. 1988, 22. Jahrg., Nr. 4, S. 113–122 (doi:10.1002/ciuz.19880220402).
Werner Büchner, E. Weiss: Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. In: Helvetica Chimica Acta, 47, 6, S. 1415–1423 (doi:10.1002/hlca.19640470604).
Johan K. Terlouw, Peter C. Burgers, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske, Helmut Schwarz: The Formation in the Gas Phase of HO-CC-OH, H₂N-CC-NH₂, H₂N-CC-OH and related Compounds by Selective Reduction of their Cations, In: Chimia, 40, S. 357–359. Online version. Abgerufen am 21. Juni 2014.
Günther Maier, Christine Rohr: Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. In: Liebigs Annalen, 1996, 3, S. 307–309 (doi:10.1002/jlac.199619960303).
T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. In: Nature, 131, S. 166–167 (doi:10.1038/131166b0).
Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard: Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands In: J. Am. Chem. Soc., 110, 22, S. 7564–7566 (doi:10.1021/ja00230a062).
Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. In: Tetrahedron, 37, 7, S. 1441–1449 (doi:10.1016/S0040-4020(01)92464-0).

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] W. E. Trout: The metal carbonyls. In: J. Chem. Educ. 1937, 14 (10), S. 453 (doi:10.1021/ed014p453).

[WAH-3] W. A. Herrmann: 100 Jahre Metallcarbonyle. Eine Zufallsentdeckung macht Geschichte. In: Chemie in unserer Zeit. 1988, 22. Jahrg., Nr. 4, S. 113–122 (doi:10.1002/ciuz.19880220402).

[wbuechIV-4] Werner Büchner, E. Weiss: Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. In: Helvetica Chimica Acta, 47, 6, S. 1415–1423 (doi:10.1002/hlca.19640470604).

[terlouw-5] Johan K. Terlouw, Peter C. Burgers, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske, Helmut Schwarz: The Formation in the Gas Phase of HO-CC-OH, H₂N-CC-NH₂, H₂N-CC-OH and related Compounds by Selective Reduction of their Cations, In: Chimia, 40, S. 357–359. Online version. Abgerufen am 21. Juni 2014.

[maier95-6] Günther Maier, Christine Rohr: Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. In: Liebigs Annalen, 1996, 3, S. 307–309 (doi:10.1002/jlac.199619960303).

[pearson-7] T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. In: Nature, 131, S. 166–167 (doi:10.1038/131166b0).

[vrtis-8] Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard: Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands In: J. Am. Chem. Soc., 110, 22, S. 7564–7566 (doi:10.1021/ja00230a062).

[Bou-9] Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. In: Tetrahedron, 37, 7, S. 1441–1449 (doi:10.1016/S0040-4020(01)92464-0).