Ersetzungsnomenklatur

Die Ersetzungsnomenklatur, auch als „a“-Nomenklatur oder Austauschnomenklatur[1] bezeichnet (engl. replacement nomenclature), ist eine Methode zur systematischen Bezeichnung von heterocyclischen Verbindungen. Dabei geht man von dem Namen des zugrundeliegenden Kohlenwasserstoffs aus und ergänzt diesen durch vorangestellte „a“-Terme der im Molekül vorhandenen Heteroatome.[2] Gemäß einer Empfehlung der IUPAC wird die Ersetzungsnomenklatur für Heteromonocyclen mit einer Ringgröße >10, sowie für einfache verbrückte Heterocyclen und einfache Spiroheterocyclen angewendet. Kleinere und kondensierte Heterocyclen werden nach den Hantzsch-Widman-System benannt.[3]

„a“-Terme für Heteroatome

Die als Präfixe verwendeten „a“-Terme ergeben sich aus den möglichen Heteroatomen, die gemäß ihrer Stellung im Periodensystem priorisiert werden. Die Priorität eines Elements nimmt mit zunehmender Nummer der Gruppe im Periodensystem zu. Innerhalb einer Gruppe haben die Elemente mit der kleineren Ordnungszahl die höhere Priorität.

„a“-Terme für Heteroatome in abfallender Priorität
Element		Symbol	„a“-Term	Element		Symbol	„a“-Term
1	Iod	I	Ioda	10	Bismut	Bi	Bisma
2	Sauerstoff	O	Oxa	11	Silicium	Si	Sila
3	Schwefel	S	Thia	12	Germanium	Ge	Germa
4	Selen	Se	Selena	13	Zinn	Sn	Stanna
5	Tellur	Te	Tellura	14	Blei	Pb	Plumba
6	Stickstoff	N	Aza	15	Bor	B	Bora
7	Phosphor	P	Phospha	16	Aluminium	Al	Alumina
8	Arsen	As	Arsa	17	Zink	Zn	Zinca
9	Antimon	Sb	Stiba	18	Quecksilber	Hg	Mercura

Liegt das Heteroatom als Kation vor, so wird der letzte Buchstabe „a“ des „a“-Terms durch die Endung „onia“ ersetzt (Beispiel: Stickstoff: Aza, Stickstoffkation: Azonia). Liegt das Heteroatom als Anion vor, so wird der letzte Buchstabe „a“ des „a“-Terms durch die Endung „ato“ ersetzt (Beispiel: Bor: Bora, Boranion: Borato).

Enthält der Heterocyclus mehrere Heteroatome, so wird das Heteroatom mit der höheren Priorität zuerst genannt und erhält die niedrigst mögliche Ziffer. Ist ein Heteroatom mehrfach im Molekül vorhanden, so wird der entsprechende numerische Präfix (Di-, Tri- etc.) vor den „a“-Term gestellt.

Beispiele

1-Oxa-3-thiacyclopentan
(Hantzsch-Widman: 1,3-Oxathiolan)
1,6-Dioxa-4-aza-9-azonia-5-borato-spiro[4.4]nonan
7-Oxa-1,5-diaza-8-mercura-bicyclo[4.2.0]octan

Einzelnachweise

Eintrag zu Austauschnomenklatur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2019.
Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1978, ISBN 978-3-540-08796-0, S. 44–46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles. In: Pure and Applied Chemistry. Band 55, Nr. 2, 1. Januar 1983, S. 409–416, doi:10.1351/pac198855020409. (abgerufen über de Gruyter Online).

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[1] Eintrag zu Austauschnomenklatur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2019.

[2] Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1978, ISBN 978-3-540-08796-0, S. 44–46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles. In: Pure and Applied Chemistry. Band 55, Nr. 2, 1. Januar 1983, S. 409–416, doi:10.1351/pac198855020409. (abgerufen über de Gruyter Online).