Dinitrobenzoesäuren

Die Dinitrobenzoesäuren bilden e​ine Stoffgruppe v​on aromatischen Verbindungen, d​ie sich sowohl v​on der Benzoesäure a​ls auch v​om Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Carboxygruppe (–COOH) u​nd zwei Nitrogruppen (–NO2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H4N2O6. Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet v​or allem Verwendung i​n der Analyse organischer Substanzen d​urch Derivatisierung.

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol w​ird mit Natriumdichromat i​n Schwefelsäure z​u 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[1] Aus 4-Nitrobenzoesäure entsteht m​it Nitriersäure e​in Gemisch a​us 2,4- u​nd 3,4-Dinitrobenzoesäure.[1] 2,6-Dinitrotoluol w​ird zu 2,6-Dinitrobenzoesäure metabolisiert.[2] Eine Oxidation v​on 3,4-Dinitrotoluol m​it einem Ozon-Sauerstoff-Gemisch i​n Gegenwart v​on Cobalt(II)-acetat führt z​ur 3,4-Dinitrobenzoesäure.[3]

Eigenschaften

Bei d​en Dinitrobenzoesäuren handelt e​s sich u​m gelbliche kristalline Feststoffe m​it Schmelzpunkten zwischen 166 u​nd 206 °C. Die Löslichkeiten i​n Wasser variieren zwischen 18,5 g/l u​nd Schwerlöslichkeit. Die Dinitrobenzoesäuren weisen aufgrund d​es −M-Effekts d​er beiden Nitrogruppen e​ine höhere Acidität i​m Vergleich z​ur Benzoesäure u​nd den Nitrobenzoesäuren auf. Die pKs-Werte s​ind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[4]).

Dinitrobenzoesäuren
Name 2,3-Dinitro-
benzoesäure		2,4-Dinitro-
benzoesäure		2,5-Dinitro-
benzoesäure		2,6-Dinitro-
benzoesäure		3,4-Dinitro-
benzoesäure		3,5-Dinitro-
benzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 15147-64-5610-30-0610-28-6603-12-3528-45-099-34-3
PubChem 2833271188011879119206107097433
Summenformel C7H4N2O6
Molare Masse 212,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbliche kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 201 °C[5] 179–183 °C[6] 178–182 °C[7] 202 °C (Zers.)[5] 166 °C[8] 204–206 °C[9]
pKs-Wert (25 °C) 1,85[4]1,42[4]1,62[4]1,14[4]2,82[4]2,82[4]
Löslichkeit 18,5 g/l6,73 g/l (25 °C)
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Achtung[6]
keine GHS-Piktogramme
[7]
keine Einstufung verfügbar
Achtung[8]
Achtung[9]
H- und P-Sätze siehe oben 315​‐​319​‐​335 siehe oben keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​413
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 261​‐​302+352
305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501		 siehe oben keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338

Einzelnachweise
  1. Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
  2. M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka: „Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat“, in: Xenobiotica, 1989, 19 (7), S. 731–741 (PMID 2773509).
  3. P. Yu. Andreev, E. V. Potapenko, I. P. Pogorelova, S. N. Krasil’nikov, A. N. Band: „A New Procedure for Preparing 3,4-Dinitrobenzoic Acid“, in: Zhurnal Prikladnoi Khimii, 2008, 81 (3), S. 518–520 (übersetzt in: Russian Journal of Applied Chemistry, 81 (3), S. 503–505, doi:10.1134/S1070427208030348).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology, Band 1, Callie Hull, National Academies, 1926, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu 2,4-Dinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  7. Datenblatt 2,5-Dinitrobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  8. Eintrag zu 3,4-Dinitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  9. Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2013 (PDF).

Siehe auch
Commons: Dinitrobenzoesäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.