2,4-Dinitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen	2,4-Dinitromethylbenzen; 2,4-DNT; Methyldinitrobenzol; Binitrotoluol;
Summenformel	C7H6N2O4
Kurzbeschreibung	gelbe, nadelförmige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-450-0
ECHA-InfoCard	100.004.046
PubChem	8461
ChemSpider	8150
Wikidata	Q416626
Eigenschaften
Molare Masse	182,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	70 °C[2]
Siedepunkt	thermische Zersetzung: > 250 °C[2]
Dampfdruck	0,08 Pa (30 °C)[3]; 0,70 Pa (50 °C)[3];
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (270 mg·l−1 20 °C)[2]; schlecht in Aceton und Diethylether[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐341‐350‐361f‐373‐410
	P: 201‐261‐280‐301+310+330‐308+313‐403+233 [2]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[5]; zulassungspflichtig[6]
MAK	aufgehoben, da cancerogen[2]
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dinitrotoluol ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methylgruppe (–CH₃) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrotoluole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren.

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des 4-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird oftmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[7] Die Verbindung ist bei höherer Temperatur thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 285 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionswärme von −2240 J·g⁻¹ bzw. −408 kJ·mol⁻¹.[8]

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend (Carc. 1B) und als möglicherweise fruchtschädigend (Repro. 2) und erbgutverändernd (Muta. 2). Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

2,4-Dinitrotoluol wurde im Januar 2010 aufgrund seiner Einstufung als carcinogen (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde 2,4-Dinitrotoluol im Februar 2012 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. August 2015 aufgenommen.[6][9]

Chemisch verwandte Sprengstoffe

Literatur

Beilstein E IV 5, 865
Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks

Commons: Dinitrotoluenes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Belastungen durch Dinitrotoluol bei Bergarbeitern der früheren DDR

Einzelnachweise

Eintrag zu Dinitrotoluole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
Eintrag zu 2,4-dinitrotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.
Hentze, G.; Krien G.: Über DTA-Untersuchungen von Explosivstoffen im Einschluß in Thermochim. Acta 107 (1986) 61–74, doi:10.1016/0040-6031(86)85035-3.
Verordnung (EU) Nr. 125/2012

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[roempp-1] Eintrag zu Dinitrotoluole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Felix-3] H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).

[CLP_100.004.046-4] Eintrag zu 2,4-dinitrotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.004.046-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.

[Zulassungspflicht_100.004.046-6] Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.

[Streitwieser-7] Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.

[Hentze-8] Hentze, G.; Krien G.: Über DTA-Untersuchungen von Explosivstoffen im Einschluß in Thermochim. Acta 107 (1986) 61–74, doi:10.1016/0040-6031(86)85035-3.

[Verordnung_(EU)_Nr._125/2012-9] Verordnung (EU) Nr. 125/2012