Dicyanoethin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyanoethin
Andere Namen	2-Butindinitril (IUPAC); Dicyanacetylen; Dicyanoacetylen; Kohlenstoffsubnitrid;
Summenformel	C4N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14068
ChemSpider	13449
Wikidata	Q903293
Eigenschaften
Molare Masse	76,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	20,5 °C[1]
Siedepunkt	76,5 °C[2]
Dampfdruck	140 Torr (22,8 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in allen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,4647 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dicyanoethin (Dicyanacetylen, Butindinitril) ist eine chemische Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Als das Nitril der Acetylendicarbonsäure kann die Verbindung als organischer Stoff angesehen werden. Es verbrennt mit bis zu 6100 K und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Es wurde zuerst 1916 von Charles Moureu synthetisiert.

Vorkommen

Natürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen.[5]

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Herstellmethode geht vom Acetylendicarbonsäuredimethylester aus, der zunächst mit Ammoniakwasser in das Säureamid überführt wird. Eine Dehydratisierung mittels Phosphorpentoxid ergibt die Zielverbindung.[6][2][7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dicyanoethin ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die auf Grund des Schmelzpunktes bei 20,5 °C unterhalb von Raumtemperatur zu einem farblosen Feststoff erstarrt. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 76,5 °C. Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend $\lg(P)={\frac {-A}{T}}+B$ (P in Torr, T in K) mit A = 2312 und B = 10,0115 im Temperaturbereich von −10 °C bis 20 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach $\lg(P)={\frac {-A}{T^{2}}}-{\frac {B}{T}}+C$ (P in Pa, T in K) mit A = 51707, B = 1093,4 und C = 6,4308 im Temperaturbereich von 22 °C bis 76 °C.[2] Aus den Sublimations- und Dampfdruckfunktionen lassen sich eine molare Sublimationsenthalpie von 44,28 kJ·mol⁻¹, eine molare Verdampfungsenthalpie von 28,78 kJ·mol⁻¹ und eine molare Schmelzenthalpie von 15,49 kJ·mol⁻¹ ableiten.[2] Die molare Standardbildungsenthalpie beträgt für die Flüssigkeit 500,4 kJ·mol⁻¹, die molare Verbrennungsenthalpie –2074,4 kJ·mol⁻¹.[8][9]

Chemische Eigenschaften

Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit Sauerstoff treten Temperaturen bei einem Druck von 1 atm bis zu 5260 K, bei 40 atm bis 5750 K auf.[10] Die Oxidation von Dicyanoethin mit Ozon bei 40 atm erreicht Berechnungen zufolge Temperaturen von 6100 K[10] und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Verwendung

Dicyanoethin wird in der organischen Synthese als Reagenz für nucleophile Additionsreaktionen oder [4+2]-Cycloadditionsreaktionen verwendet.[7] Weiterhin kann es als Treibstoffzusatz genutzt werden. Bei der Handhabung muss seine toxische und tränenreizende Wirkung sowie seine Explosionsfähigkeit beachtet werden.

Einzelnachweise

Eintrag zu Dicyanoacetylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Saggiomo, A. J.: The Dinitriles of Acetylenedicarboxylic and Polyacetylenedicarboxylic Acids. I. Dicyanoacetylene and Dicyanodiacetylene in J. Org. Chem. 22 (1957) 1171-1175, doi:10.1021/jo01361a009.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
R.E. Samuelson et al.: C₄N₂ ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–948. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
Moureu, C.; Bongrand, J.C.: Bull. Soc. Chem. (V) 846 (1909).
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Dicyanoacetylene, abgerufen am 18. Mai 2017.
Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene in J. Phys. Chem. 64 (1960) 1776–1778, doi:10.1021/j100840a514.
Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene [Correction Ref. 60ARM/MAR] in J. Phys. Chem. 67 (1963) 2888, doi:10.1021/j100806a601.
Kirshenbaum, A.D.; Grosse, A.V.: The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000-6000°K. in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) S. 2020, doi:10.1021/ja01590a075.

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[roempp-1] Eintrag zu Dicyanoacetylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[Saggiomo-2] Saggiomo, A. J.: The Dinitriles of Acetylenedicarboxylic and Polyacetylenedicarboxylic Acids. I. Dicyanoacetylene and Dicyanodiacetylene in J. Org. Chem. 22 (1957) 1171-1175, doi:10.1021/jo01361a009.

[CRC90_3_84-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] R.E. Samuelson et al.: C₄N₂ ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–948. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.

[6] Moureu, C.; Bongrand, J.C.: Bull. Soc. Chem. (V) 846 (1909).

[eEROS-7] -EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Dicyanoacetylene, abgerufen am 18. Mai 2017.

[8] Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene in J. Phys. Chem. 64 (1960) 1776–1778, doi:10.1021/j100840a514.

[9] Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene [Correction Ref. 60ARM/MAR] in J. Phys. Chem. 67 (1963) 2888, doi:10.1021/j100806a601.

[Kirshenbaum-10] Kirshenbaum, A.D.; Grosse, A.V.: The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000-6000°K. in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) S. 2020, doi:10.1021/ja01590a075.