Durol

Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) i​st ein m​it vier Methylgruppen substituiertes Benzol u​nd damit e​in aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört m​it seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) u​nd Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) z​ur Stoffgruppe d​er Tetramethylbenzole u​nd auch z​ur Gruppe d​er C4-Benzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name Durol
Andere Namen

1,2,4,5-Tetramethylbenzol

Summenformel C10H14
Kurzbeschreibung

kristalliner weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-93-2
EG-Nummer 202-465-7
ECHA-InfoCard 100.002.242
PubChem 7269
Wikidata Q907919
Eigenschaften
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,838 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

79,2 °C[1]

Siedepunkt

196,8 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,4790 (81 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​413
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

6990 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte und Eigenschaften

Durol w​urde 1870 v​on Paul Jannasch u​nd Rudolph Fittig entdeckt.[3] Die Entdecker berichten, d​ass es d​er erste Kohlenwasserstoff d​er Benzolreihe sei, d​er bei Raumtemperatur f​est ist. Der Name w​urde daher n​ach dem lat. durus (= hart) gewählt.[4] Es i​st ein weißer kristalliner Feststoff u​nd besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) i​m Vergleich z​u den beiden anderen Isomeren d​en höchsten Schmelzpunkt v​on 79,2 °C.[1]

Strukturformel von Durol, liegend, zur Verdeutlichung der Symmetrie

In e​inem 1H-NMR-Spektrum s​ind zwei Signale z​u sehen: d​ie beiden aromatischen Wasserstoffatome (2H) u​nd vier Methylgruppen (12H); Durol w​ird als interner Standard verwendet.[5]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt d​urch Umsetzung v​on Methylchlorid i​n Gegenwart v​on Aluminiumchlorid m​it Benzol[6] o​der p-Xylol[7], o​der durch Umsetzung v​on Formaldehyd/HCl m​it Xylolgemischen[8]. Es i​st zudem e​in Nebenprodukt d​es Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.[9]

Verwendung

Der Stoff w​ird unter anderem z​ur Herstellung v​on Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.[1]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.
  3. Paul Jannasch, Rudolph Fittig: „Ueber das Tetramethylbenzol“, in: Zeitschrift für Chemie, 1870, 6, S. 161–162 (Volltext).
  4. Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).
  5. Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: „Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions“, in: Arkivoc, 2003, 10, S. 323–334 (PDF).
  6. E. Ador, A. Rilliet: „Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1879, 12 (1), S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).
  7. Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).
  8. Julius v. Braun, Johannes Nelles: „Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1934, 67 (6), S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).
  9. John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: „The Production of Methanol and Gasoline“; New Zealand Institute of Chemistry (PDF).
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