cis-1,4-Dichlor-2-buten

cis-1,4-Dichlor-2-buten i​st eine chemische Verbindung d​es Chlors a​us der Gruppe d​er aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name cis-1,4-Dichlor-2-buten
Andere Namen
  • cis-1,4-Dichlorbut-2-en
  • (Z)-1,4-Dichlor-2-buten
Summenformel C4H6Cl2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1476-11-5
EG-Nummer 216-021-5
ECHA-InfoCard 100.014.565
PubChem 6432115
ChemSpider 4937374
Wikidata Q27274819
Eigenschaften
Molare Masse 125,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,188 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−48 °C °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

5,45 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,489 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311​‐​330​‐​314​‐​350​‐​410
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

cis-1,4-Dichlor-2-buten k​ann durch Chlorierung v​on 1,3-Butadien gewonnen werden, w​obei auch trans-1,4-Dichlor-2-buten u​nd 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.[4]

Eigenschaften

cis-1,4-Dichlor-2-buten i​st eine licht- u​nd feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

cis-1,4-Dichlor-2-buten w​ird für d​ie Herstellung v​on funktionalisierten 3,5-disubstituierten Cyclopent-2-enonen verwendet.[3] Es w​ird auch a​ls Zwischenprodukt für d​ie Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt, z. B. für d​ie Herstellung v​on Chloropren u​nd dient a​ls Ausgangsstoff für d​ie Herstellung v​on Adiponitril, Butan-1,4-diol u​nd Tetrahydrofuran.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on cis-1,4-Dichlor-2-buten können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu cis-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt cis-1,4-Dichloro-2-butene, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt cis-1,4-Dichlor-2-buten, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
  4. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (books.google.com).
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