3,4-Dichlor-1-buten

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3,4-Dichlor-1-buten
Andere Namen	3,4-Dichlorbut-1-en; 3,4-Dichlorbuten-1;
Summenformel	C4H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-079-0
ECHA-InfoCard	100.010.981
PubChem	12971
ChemSpider	12431
Wikidata	Q27280624
Eigenschaften
Molare Masse	125,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,153 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	118,6 °C[1]
Dampfdruck	17,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,4658 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐332‐341‐350‐411
	P: 280‐273‐201‐309+311‐501 [1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, > 2000 mg·kg−1, transdermal)[1]; 10,7 mg/l/4h (LD50, Ratte, inh.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,4-Dichlor-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Darstellung und Stereochemie

3,4-Dichlor-1-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien und anschließender Isomerisierung gewonnen werden.[4] Bei dieser Reaktionssequenz entsteht racemisches 3,4-Dichlor-1-buten, also ein 1:1-Gemisch aus

(R)-3,4-Dichlor-1-buten und

(S)-3,4-Dichlor-1-buten.

Eigenschaften

3,4-Dichlor-1-buten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3,4-Dichlor-1-buten wird als Zwischenprodukt für Synthesen (zum Beispiel von Chloropren) verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3,4-Dichlor-1-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,4-Dichlorbuten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2020. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3,4-Dichloro-1-butene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2020 (PDF).
Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlorbuten-1 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. März 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,4-Dichlorbuten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3,4-Dichloro-1-butene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2020 (PDF).

[ToxBew-4] Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlorbuten-1 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. März 2020.