Chloropren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloropren
Andere Namen	2-Chlor-1,3-butadien; 2-Chlorbuta-1,3-dien; 2-Chloropren; beta-Chlorbutadien;
Summenformel	C4H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-818-0
ECHA-InfoCard	100.004.381
PubChem	31369
Wikidata	Q410871
Eigenschaften
Molare Masse	88,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−130 °C[2]
Siedepunkt	60 °C[2]
Dampfdruck	239 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,12 g·l−1)[2]; löslich in Diethylether und Ethanol[1];
Brechungsindex	1,4583 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐332‐315‐319‐335‐350‐373‐411
	P: 235‐273‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐501 [2]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	251 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 11,8 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloropren gehört zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Chloropren entzündet sich leicht und ist leicht flüchtig. Die Dämpfe bilden mit Luft ein hochexplosives Gemisch.

Chloropren wirkt narkotisierend.

Gewinnung und Darstellung

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

Synthese von Chloropren

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.[1]

Verwendung

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
Eintrag zu Chloropren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.
Eintrag zu 2-chlorobuta-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-99-8 bzw. Chloropren), abgerufen am 2. November 2015.

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[roempp-1] Eintrag zu Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Chloropren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_96-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.

[CLP_100.004.381-4] Eintrag zu 2-chlorobuta-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-99-8 bzw. Chloropren), abgerufen am 2. November 2015.