trans-1,4-Dichlor-2-buten

Strukturformel
Allgemeines
Name	trans-1,4-Dichlor-2-buten
Andere Namen	trans-1,4-Dichlorbut-2-en
Summenformel	C4H6Cl2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-779-7
ECHA-InfoCard	100.003.437
PubChem	642197
Wikidata	Q4545691
Eigenschaften
Molare Masse	125,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,183 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	2 °C °C[1]
Siedepunkt	155,4 °C[1]
Dampfdruck	3,5 hPa ( °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,488 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐311‐314‐410
	P: 210‐280‐301+310+330‐303+361+353‐304+340+310‐308+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

trans-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch cis-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.[3] Es entsteht auch als Neben- oder Zwischenprodukt bei der Chloropren und Hexamethylendiamin Herstellung.[4]

Eigenschaften

trans-1,4-Dichlor-2-buten ist eine lichtempfindliche, feuchtigkeitsempfindliche, gelbliche Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

trans-1,4-Dichlor-2-buten kann für die Alkylierung von Adenin zu 9-Alkylpurinen verwendet werden. Es kann mit Diethylmalonat zu einem Vinylcyclopropanderivat reagieren und auch eine asymmetrische allylische Alkylierung mit Grignard-Reagenzien in Gegenwart eines Kupferthiophencarboxylat-Katalysators eingehen.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von trans-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu trans-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt trans-1,4-Dichlor-2-buten, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 866 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu trans-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt trans-1,4-Dichlor-2-buten, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).

[3] Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 866 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).