Chromon

Chromon i​st eine z​u den Benzopyronen gehörende chemische Verbindung, b​ei der e​in Benzolring (Aromat) theoretisch m​it 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert i​st (daher a​uch Benzo-γ-pyron).

Strukturformel
Allgemeines
Name Chromon
Andere Namen
  • 1,4-Benzopyron
  • 1-Benzopyran-4-on
  • 4-Chromon
  • 4H-1-Benzopyran-4-on
  • 4H-Benzo(b)pyran-4-on
  • 4H-Chromen-4-on
  • Benzo-γ-pyron
  • Chromen-4-on (IUPAC)
Summenformel C9H6O2
Kurzbeschreibung

weißes b​is gelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-38-3
EG-Nummer 207-737-9
ECHA-InfoCard 100.007.035
PubChem 10286
ChemSpider 9866
Wikidata Q420156
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

55–60 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

91 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es handelt s​ich dabei u​m ein Derivat d​es 4H-Chromens (4-Benzopyrans), d​as in Position 4 s​tatt der z​wei Wasserstoffatome e​ine Ketogruppe aufweist.

Isomerie

Chromon i​st konstitutionsisomer m​it Cumarin.

Derivate

Derivate d​es Chromons (Stoffgruppe: Chromone)[4] werden m​eist aus Phenolen u​nd β-Ketosäureestern d​urch Erhitzen m​it Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu d​en in d​er Natur, z​um Beispiel i​n Rauten[5] vorkommenden Derivaten gehören d​ie Flavone u​nd Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) s​owie Khellinin (herzwirksames Glycosid) u​nd das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone s​ind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure u​nd Nedocromil (in d​er Pharmakologie: Cromone[6]).

Einzelnachweise
  1. SCBT: Chromone
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
  3. Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 744.
  5. Alexander I. Gray: Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales. In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales. London/ New York 1983 (= Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur. Band 22), S. 97–146.
  6. Lungeninformationsdienst: Cromone (Memento des Originals vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.lungeninformationsdienst.de, abgerufen am 15. Dezember 2015.

Literatur
  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.
  • R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.
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