Khellinin

Das Khellinin o​der Khellosid i​st ein herzwirksames Glycosid v​on Chromon-Derivaten verschiedener Pflanzen w​ie des Bischofskrauts (Ammi visnaga) u​nd des Winterlings (Eranthis hyemalis). Das Aglycon d​es Khellinin i​st das Khellol[6]. Das weiße b​is gelbliche, geruchlose Khellinin i​st löslich i​n Essigsäure u​nd heißem Ethanol, a​ber wenig i​n Wasser. Das ebenfalls i​m Bischofskraut vorhandene, verwandte Khellin[7] i​st hochtoxisch.[8]

  • Strukturformel von Khellol.
  • Struktur des verwandten Khellins.
Strukturformel
Khellosid (Glycosid von Khellol)
Allgemeines
Name Khellinin
Andere Namen
  • Khellosid
  • Khellolglycosid
Summenformel C19H20O10
Kurzbeschreibung

gelbliches Kristallpulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17226-75-4
EG-Nummer 241-263-3
ECHA-InfoCard 100.037.497
PubChem 441966
ChemSpider 390535
Wikidata Q1740621
Eigenschaften
Molare Masse 444,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

179 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bei Primaten (wie e​twa Makaken Cynomolgus bzw. Macaca fascicularis) konnte Khellinin d​ie Plasmakonzentration v​on LDL- u​nd HDL-Lipoproteinen senken.[2]

Literatur
  • K. Samaan, A. M. Hossein: The existence in Ammi visnaga of a cardiac depressant principle visammin and a cardiac stimulant glycoside khellinin. In: J Egypt Med Assoc. 33 (12) 1950, S. 953–960. PMID 14814677
  • A. Sibille u. a.: Clinical trial of a new coronary vasodilator: khellinin. In: Brux Med. 34 (9) 1954, S. 367–71. PMID 13140893
  • Egon Stahl, Werner Schild (1986): Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. Gustav Fischer Verlag, ISBN 3-437-30511-5, S. 114.

Einzelnachweise
  1. Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, 1988, ISBN 3-609-70000-9.
  2. F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 762.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag zu Khelloside in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. Dezember 2021.
  5. Journal of Drug Research. Vol. 7(2), S. 1, 1975.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellol: CAS-Nummer: 478-79-5, PubChem: 164613, ChemSpider: 144309, Wikidata: Q83070196.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Khellin: CAS-Nummer: 82-02-0, EG-Nummer: 201-392-8, ECHA-InfoCard: 100.001.267, PubChem: 3828, ChemSpider: 3696, Wikidata: Q2079998.
  8. Datenblatt Khellin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. März 2010.
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