Chaulmoograsäure

Strukturformel
	(S)-Enantiomer
Allgemeines
Name	Chaulmoograsäure
Andere Namen	(S)-Cyclopent-2-en-1-tridecansäure; (S)-13-(2-Cyclopentenyl)tridecansäure;
Summenformel	C18H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-440-7
ECHA-InfoCard	100.044.931
PubChem	72853
Wikidata	Q77250128
Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69 °C[1]
Siedepunkt	247–248 °C (2,7 kPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Diethylether und Chloroform[2]; nahezu unlöslich in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD, Maus, i.p.)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chaulmoograsäure, auch (S)-13-(2-Cyclopentenyl)tridecansäure, ist eine Fettsäure aus der Gruppe der Cyclopentenylfettsäuren. Ihre Glycerinester finden sich insbesondere im namensgebenden Chaulmoograöl, dem Samenöl von Hydnocarpus kurzii, sowie in den Ölen von Hydnocarpus wightianus und einigen verwandten Arten, aus denen sie auch gewonnen wird. Chaulmoograsäure wirkt antimikrobiell, ist aber auch für Säugetiere toxisch.[1][2]

Wegen der Doppelbindung in dem Cyclopentenring ist die Chaulmoograsäure als einfach ungesättigte Fettsäure zu betrachten.

Geschichte

Sie wurde erstmals von John Moss 1879 entdeckt und fälschlicherweise als Gynocardiasäure (nach Gynocardia odorata) bezeichnet weil die untersuchten Pflanzensamen falsch etikettiert waren. Dieser Irrtum wurde dann 1901 festgestellt und der Name korrigiert.[5] Die genaue Struktur wurde dann erst in späteren Arbeiten bestimmt.[6]

Vorkommen

Cyclopentenylfettsäuren wie die Chaulmoograsäure finden sich in einigen Arten der (inzwischen als veraltet geltenden) Familie der Flacourtiaceae, darunter neben den Hydnocarpus-Arten auch in Arten von Caloncoba. Sie lassen sich aber auch in manchen Vertretern der Passionsblumengewächse und Safranmalvengewächse nachweisen.[1]

Eigenschaften

Die Säure gehört zu den ungesättigten, verzweigten und monocyclischen, genauer den alicyclischen Fettsäuren und zählt weiter zu den aliphatischen Monocarbonsäuren. Sie enthält als funktionelle Gruppe einen Cyclopent-2-enring an Position 13.[7] Die Kurzschreibweise der Chaulmoograsäure lautet 18:1cy. Sie gehört ebenso zu den Cyclopentenylfettsäuren wie die Hydnocarpussäure (16:1cy) oder die Gorlisäure (18:2cy-delta-6c).[1] Diese drei Säuren sind optisch aktive Fettsäuren, sie besitzen eine Rechtsdrehung.[8]

Chaulmoograsäure bildet blättchenförmige Kristalle und ist in Wasser nicht löslich, in Ether oder Chloroform hingegen leicht löslich.[2]

Biologische Bedeutung

Ähnlich wie die verwandte Hydnocarpussäure wirkt die Chaulmoograsäure antimikrobiell und hemmt das Wachstum von Mykobakterien wie dem Tuberkulose-Erreger Mycobacterium tuberculosis. Bei Sättigung des Cyclopentenylrings erlischt die Hemmungsaktivität. Auch die Zugabe von Biotin hemmt ihrerseits die antimikrobielle Wirkung. Dementsprechend wird als Wirkmechanismus eine Störung der Biotinwirkung durch die Cyclopentensäuren diskutiert.[9]

Während Untersuchungen, bei denen Mäusepfoten in vivo mit dem Lepra-Erreger Mycobacterium leprae infiziert wurden, zeigte sich durch Zugabe von Chaulmoograsäure eine Verhinderung des Bakterienwachstums. In der indischen Volksmedizin gelten Chaulmoogra- bzw. Hydnocarpusöle als Medikament gegen Lepra- und einer Reihe weiterer Erkrankungen. Obwohl Versuche an Mäusen möglicherweise auf eine leprahemmende Wirkung bei Anwendung von Hydnocarpusöl hindeuten, existieren bislang keine validen Studien, die eine Wirksamkeit beim Menschen, insbesondere einen Therapieerfolg, belegen würden.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chaulmoograsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. August 2017.
Chaulmoograsäure im Lexikon der Chemie des Spektrum-Verlags, abgerufen am 30. August 2017.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Chaulmoogric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 30. August 2017.
W. Heubner, J. Schüller (Hrsg.): Handbuch der Experimentellen Pharmakologie. 5. Band, Springer, 1937, ISBN 978-3-642-47286-2 (Reprint), S. 4, 10.
S. Coffey: Rodd′s Chemistry of Carbon Compounds. Vol. II, Part A, Second Edition, Elsevier, 1967, S. 196.
Markus Fischer, Marcus A. Glomb: Moderne Lebensmittelchemie. Behr's Verlag, 2015, ISBN 978-3-89947-864-8, S. 89 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Adolf Grün: Analyse der Fette und Wachse. 1. Band: Methoden, Springer, 1925, ISBN 978-3-642-89780-1 (Reprint), S. 133.
Hydnocarpus. In: Wolfgang Blaschek, Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Jürgen Reichling, Horst Rimpler, Georg Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Folgeband 2: Drogen A–K. Springer, 1998, ISBN 978-3-642-63794-0, S. 863 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Römpp-1] Eintrag zu Chaulmoograsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. August 2017.

[Spek_Chem-2] Chaulmoograsäure im Lexikon der Chemie des Spektrum-Verlags, abgerufen am 30. August 2017.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eintrag zu Chaulmoogric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 30. August 2017.

[5] W. Heubner, J. Schüller (Hrsg.): Handbuch der Experimentellen Pharmakologie. 5. Band, Springer, 1937, ISBN 978-3-642-47286-2 (Reprint), S. 4, 10.

[6] S. Coffey: Rodd′s Chemistry of Carbon Compounds. Vol. II, Part A, Second Edition, Elsevier, 1967, S. 196.

[7] Markus Fischer, Marcus A. Glomb: Moderne Lebensmittelchemie. Behr's Verlag, 2015, ISBN 978-3-89947-864-8, S. 89 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Adolf Grün: Analyse der Fette und Wachse. 1. Band: Methoden, Springer, 1925, ISBN 978-3-642-89780-1 (Reprint), S. 133.

[Hagers-9] Hydnocarpus. In: Wolfgang Blaschek, Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Jürgen Reichling, Horst Rimpler, Georg Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Folgeband 2: Drogen A–K. Springer, 1998, ISBN 978-3-642-63794-0, S. 863 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).