Bisphenole
Bisphenole sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die zwei (deshalb „bi“ bzw. „bis“) Hydroxyphenyl-Gruppen („Phenol“) tragen. Bisphenol ist damit ein Trivialname. Die darauf folgenden Buchstaben beziehen sich meistens auf eines der Edukte. Umgangssprachlich wird der bekannteste Vertreter dieser Gruppe Bisphenol A einfach auch „Bisphenol“ genannt.
Aufbau
Die meisten der Vertreter leiten sich vom Di- oder Triphenylmethan ab und besitzen ein zentrales Kohlenstoffatom. Bisphenol S, P und M sind dabei die Ausnahmen: Bisphenol S weist ein zentrales Schwefelatom auf, die Bisphenole M und P sind Verbindungen mit einem zentralen Benzolring, an den in meta- bzw. para-Stellung zwei Alkylphenole geknüpft sind.
Vertreter
| Name | Struktur | CAS-Nummer | Edukte (teilweise formal) | IUPAC-Name (Synonyme) | |
|---|---|---|---|---|---|
| Bisphenol A |  | 80-05-7 | Phenol | Aceton | 4,4′-(1-Methylethyliden)bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan |
| Bisphenol AF |  | 1478-61-1 | Phenol | Hexafluoraceton | 4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethylidenyl]bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan |
| Bisphenol AP |  | 1571-75-1 | Phenol | Acetophenon | 4,4′-(1-Phenylethyliden)bisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan |
| Bisphenol B |  | 77-40-7 | Phenol | Butanon | 4,4′-(1-Methylpropyliden)bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan |
| Bisphenol BP[1] |  | 1844-01-5 | Phenol | Benzophenon | 4,4′-(Diphenylmethylen)bisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan; Bisphenol DP |
| Bisphenol C[2] |  | 79-97-0 | o-Kresol | Aceton | 4,4′-(1-Methylethyliden)bis(2-methylphenol)
2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan |
| Bisphenol E |  | 2081-08-5 | Phenol | Acetaldehyd | 4,4′-Ethylidenbisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan |
| Bisphenol F |  | 620-92-8 | Phenol | Formaldehyd | 4,4′-Methylenbisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)methan |
| Bisphenol FL |  | 3236-71-3 | Phenol | Fluorenon | 4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol
9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren |
| Bisphenol G[3] |  | 127-54-8 | 2-Isopropylphenol | Aceton | 4,4′-(1-Methylethyliden)bis[2-(1-methylethyl)phenol]
2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan |
| Bisphenol M[4] |  | 13595-25-0 | Phenol | 4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
1,3-Bis(2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl)benzol | |
| Bisphenol P[5] |  | 2167-51-3 | Phenol | 4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol | |
| Bisphenol PH[6] |  | 24038-68-4 | 2-Phenylphenol | Aceton | 5,5′′-(1-Methylethyliden)bis([1,1′-biphenyl]-2-ol)
2,2-{5,5′-Bis[1,1′-(biphenyl)-2-ol]}propan |
| Bisphenol S |  | 80-09-1 | Phenol | Schwefeltrioxid | 4,4′-Sulfonylbisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon |
| Bisphenol TMC[7] |  | 129188-99-4 | Phenol | 3,3,5-Trimethylcyclohexanon | 4,4′-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)bisphenol
1,1-Bis(4-hydroyphenyl)-3,3,5-trimethyl-cyclohexan |
| Bisphenol Z |  | 843-55-0 | Phenol | Cyclohexanon | 4,4′-Cyclohexylidenbisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan |
Weblinks
- Universität Stuttgart: Endokrine Aktivität verschiedener Bisphenole und deren Derivate BADGE und BFDGE (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 137 kB)
- E. Danzl, K. Sei, S. Soda, M. Ike, M. Fujita: Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 6, Nummer 4, 04 2009, S. 1472–1484, doi:10.3390/ijerph6041472, PMID 19440529, PMC 2681201 (freier Volltext).
Einzelnachweise
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol BP: CAS-Nummer: 1844-01-5, EG-Nummer: 679-999-6, ECHA-InfoCard: 100.204.942, PubChem: 232881, ChemSpider: 203015, Wikidata: Q65621757.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol C: CAS-Nummer: 79-97-0, EG-Nummer: 201-240-0, ECHA-InfoCard: 100.001.128, PubChem: 6620, ChemSpider: 6368, Wikidata: Q9658055.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol G: CAS-Nummer: 127-54-8, EG-Nummer: 678-196-8, ECHA-InfoCard: 100.203.269, PubChem: 228537, ChemSpider: 198910, Wikidata: Q65621758.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol M: CAS-Nummer: 13595-25-0, EG-Nummer: 428-970-4, ECHA-InfoCard: 100.102.734, GESTIS-Stoffdatenbank: 536046, PubChem: 3292100, ChemSpider: 2540817, Wikidata: Q65643372.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol P: CAS-Nummer: 2167-51-3, EG-Nummer: 606-820-0, ECHA-InfoCard: 100.125.643, PubChem: 630355, ChemSpider: 547401, Wikidata: Q65643375.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol PH: CAS-Nummer: 24038-68-4, EG-Nummer: 678-197-3, ECHA-InfoCard: 100.203.270, PubChem: 13059052, ChemSpider: 10633445, Wikidata: Q65643376.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol TMC: CAS-Nummer: 129188-99-4, EG-Nummer: 603-320-4, ECHA-InfoCard: 100.123.958, PubChem: 4134035, ChemSpider: 3346809, Wikidata: Q65619821.