Bisphenol Z

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol Z
Andere Namen	1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan; 4,4′-(1,1-Cyclohexandiyl)diphenol; 4,4′-Cyclohexylidenbisphenol;
Summenformel	C18H20O2
Kurzbeschreibung	weißer-pulverartiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-677-1
ECHA-InfoCard	100.011.525
PubChem	232446
ChemSpider	202599
DrugBank	DB07485
Wikidata	Q27096705
Eigenschaften
Molare Masse	268,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	190–192 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol Z, kurz BPZ, ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und der Bisphenole. In BPZ ist das die beiden aromatischen Ringe verbrückende Kohlenstoffatom gleichzeitig Teil eines Cyclohexanrings.

Gewinnung und Herstellung

Eine mögliche Synthese zur Gewinnung von BPZ stellt das nachfolgende Reaktionsschemata dar:[2]

Syntheseschema BPZ

Des Weiteren eignet sich diese Methode besonders gut als Einstiegsexperiment für das Standardthema der elektrophilen aromatischen Substitution in der organischen Chemie. Das Experiment ist kostengünstig und innerhalb normaler Laborzeit durchzuführen.[2]

Verwendung

BPZ dient als Rohstoff bei der Herstellung von Spezialkunststoffen[3] wie z. B. Polyphosphoester[4] und anderen Polycarbonat-Blends.

Weblinks

Eintrag zu Bisphenol Z bei ChemBlink, abgerufen am 21. April 2020.

Einzelnachweise

Datenblatt Bisphenol Z bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2020 (PDF).
Richard W. Gregor: Synthesis of Bisphenol Z: An Organic Chemistry Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 89, Nr. 5, 2002, S. 669–671, doi:10.1021/ed200293k.
Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a19_313.
Smaranda Iliescu, Ecaterina Avram, Aurelia Visa, Nicoleta Plesu, Adriana Popa, Gheorghe Ilia: New technique for the synthesis of polyphosphoesters. In: Macromolecular Research 19. 1. Oktober 2011.

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[SDB_BPZ-1] Datenblatt Bisphenol Z bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2020 (PDF).

[Richard-2] Richard W. Gregor: Synthesis of Bisphenol Z: An Organic Chemistry Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 89, Nr. 5, 2002, S. 669–671, doi:10.1021/ed200293k.

[Ullmann-3] Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a19_313.

[Springer-4] Smaranda Iliescu, Ecaterina Avram, Aurelia Visa, Nicoleta Plesu, Adriana Popa, Gheorghe Ilia: New technique for the synthesis of polyphosphoesters. In: Macromolecular Research 19. 1. Oktober 2011.