Bisphenol AP

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol AP
Andere Namen	1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan
Summenformel	C20H18O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	433-130-5
ECHA-InfoCard	100.103.138
PubChem	623849
ChemSpider	541979
Wikidata	Q15726110
Eigenschaften
Molare Masse	290,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	188–191 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol AP (abgekürzt: BPAP) ist eine organische Verbindung. Bisphenol AP hat eine anti-östrogene Wirkung und kann eine Störung der Blutzucker-Homöostase verursachen.[2]

Synthese

Bisphenol AP kann durch die Reaktion von Phenol mit Acetophenon unter Einwirkung eines sauren Katalysators hergestellt werden. Die Reaktion selbst läuft über eine elektrophile aromatische Substitution ab.[3]

Verwendung

Bisphenol AP findet breite Verwendung bei der Synthese verschiedener Polymere wie Polycarbonate, Epoxidharze, Polyarylate, Polyether, Polyetherimide, Polyphenylenether und Copolymere. In den letzten Jahren wurden BPAP-haltige Materialien in zunehmendem Maße zur Herstellung verschiedener Produkte wie Beschichtungen, Formteile, lichtempfindliche Harzzusammensetzungsfolien, Verbundmatrizen, elektrische Isoliermaterialien, Thermopapiere, optische Folien und strukturelle Klebstoffe für den Einsatz in der Elektronik-, Automobil-, Innenausstattungs-, Luft- und Raumfahrt- und anderen Industrien verwendet. Die weit verbreitete Verwendung dieser Produkte führte unweigerlich zu einer BPAP-Kontamination von Umwelt und Lebensmitteln sowie zu einer späteren Exposition des Menschen. BPAP war in Hausstaub und in Körperpflegeprodukten wie Körperwaschmitteln, Haarpflegeprodukten, Make-up, Hautlotionen und Zahnpasten nachweisbar.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Bisphenol AP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2021 (PDF).
Xuan Xiao, Junyu Li, Tong Yu, Lei Zhou, Xiaolin Fan, Han Xiao, Yue Wang, Lei Yang, Junhui Lv, Xiaojing Jia, Zhaobin Zhang: Bisphenol AP is anti-estrogenic and may cause adverse effects at low doses relevant to human exposure. In: Environmental Pollution. Band 242, Part B, 2018, S. 1625–1632, doi:10.1016/j.envpol.2018.07.115, PMID 30077407.
Patent JP4168646B2: Method for producing 4,4 '-(1-phenylethylidene) bisphenol. In: google.com. Abgerufen am 6. September 2021 (englisch).

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[Sigma-1] Datenblatt Bisphenol AP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2021 (PDF).

[Xiao-2] Xuan Xiao, Junyu Li, Tong Yu, Lei Zhou, Xiaolin Fan, Han Xiao, Yue Wang, Lei Yang, Junhui Lv, Xiaojing Jia, Zhaobin Zhang: Bisphenol AP is anti-estrogenic and may cause adverse effects at low doses relevant to human exposure. In: Environmental Pollution. Band 242, Part B, 2018, S. 1625–1632, doi:10.1016/j.envpol.2018.07.115, PMID 30077407.

[3] Patent JP4168646B2: Method for producing 4,4 '-(1-phenylethylidene) bisphenol. In: google.com. Abgerufen am 6. September 2021 (englisch).