Bisphenol FL

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol FL
Andere Namen	BHPF; 4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol; 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren;
Summenformel	C25H18O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	406-950-6
ECHA-InfoCard	100.100.850
PubChem	76716
ChemSpider	69174
Wikidata	Q29460410
Eigenschaften
Molare Masse	350,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	223–227 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐410
	P: 273‐305+351+338‐501 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol FL ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole.

Gewinnung und Darstellung

Bisphenol FL wird durch Reaktion von Fluorenon und 2-Phenoxyethanol in Gegenwart einer Heteropolysäure dargestellt.[4]

Verwendung

Bisphenol FL ist ein Ersatzstoff für Bisphenol A und wird in großem Umfang als Weichmacher für Polycarbonat und Epoxidharze verwendet.[5]

Die Reaktion von Bisphenol FL mit Phthalsäurechloriden liefert ein Polymer aus der Familie der Polyarylate.[1]

Toxikologie

2017 stellten chinesische Forscher bei Bisphenol FL eine antiöstrogene Wirkung fest. Es wurde in sehr geringen Mengen (bis zu 81,47 ng·l⁻¹) aus Polycarbonattrinkflaschen freigesetzt.[5]

Einzelnachweise

Electronic Materials, Ferrania Chemicals
Eintrag zu 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Bisphenol FL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
Patent US8093434: Crystal polymorph of fluorene derivative and production method thereof. Angemeldet am 1. Februar 2008, veröffentlicht am 10. Januar 2012, Anmelder: Taoka Chemical Company, Erfinder: Katsuhiro Fujii, Kota Fukui.
Zhaobin Zhang, Ying Hu, Jilong Guo, Tong Yu, Libei Sun, Xuan Xiao, Desheng Zhu, Tsuyoshi Nakanishi, Youhei Hiromori, Junyu Li, Xiaolin Fan, Yi Wan, Siyu Cheng, Jun Li, Xuan Guo, Jianying Hu: Fluorene-9-bisphenol is anti-oestrogenic and may cause adverse pregnancy outcomes in mice. In: Nature Communications. Band 8, 1. März 2017, doi:10.1038/ncomms14585 (englisch, nature.com [PDF]).

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[ferr-1] Electronic Materials, Ferrania Chemicals

[CLP_100.100.850-2] Eintrag zu 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Bisphenol FL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).

[4] Patent US8093434: Crystal polymorph of fluorene derivative and production method thereof. Angemeldet am 1. Februar 2008, veröffentlicht am 10. Januar 2012, Anmelder: Taoka Chemical Company, Erfinder: Katsuhiro Fujii, Kota Fukui.

[chinesen-5] Zhaobin Zhang, Ying Hu, Jilong Guo, Tong Yu, Libei Sun, Xuan Xiao, Desheng Zhu, Tsuyoshi Nakanishi, Youhei Hiromori, Junyu Li, Xiaolin Fan, Yi Wan, Siyu Cheng, Jun Li, Xuan Guo, Jianying Hu: Fluorene-9-bisphenol is anti-oestrogenic and may cause adverse pregnancy outcomes in mice. In: Nature Communications. Band 8, 1. März 2017, doi:10.1038/ncomms14585 (englisch, nature.com [PDF]).