Aniracetam

Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Aniracetam
Andere Namen

1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C12H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72432-10-1
EG-Nummer 615-758-3
ECHA-InfoCard 100.108.230
PubChem 2196
ChemSpider 2111
DrugBank DB04599
Wikidata Q417630
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX11

Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse 219,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121–122 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

4500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]

Chemische Eigenschaften

Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L.

Dosis

Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zweimal 750 mg täglich.

Mögliche Nebenwirkungen

Einzelnachweise
  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
  2. Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  3. Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
  4. Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

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