6-Nitrochrysen

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Nitrochrysen
Summenformel	C18H11NO2
Kurzbeschreibung	oranger bis roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	626-732-6
ECHA-InfoCard	100.155.104
PubChem	24121
ChemSpider	22545
Wikidata	Q27155892
Eigenschaften
Molare Masse	273,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	220 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	schwach löslich in kaltem Ethanol, Diethylether und Schwefelkohlenstoff[1]; etwas besser löslich in Benzol und Essigsäure[1]; löslich in heißem Nitrobenzol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐340‐350
	P: 201‐261‐280‐301+312+330‐308+313 [2]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Nitrochrysen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Vorkommen

6-Nitrochrysen wurde in Dieselabgasen nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

6-Nitrochrysen wurde erstmals 1890 durch Erhitzen von Chrysen mit wässriger Salpetersäure in Essigsäure synthetisiert. Es kann auch durch kurzes Erhitzen von Chrysen mit Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure in Essigsäure bei 40 °C synthetisiert werden.[1]

Eigenschaften

6-Nitrochrysen ist ein oranger bis roter Feststoff, der praktisch unlöslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[3] Er bildet 6-Aminochrysen[4] beim Erhitzen mit Zinn und konzentrierter Salzsäure in Essigsäure bei 100 °C und reagiert mit Brom unter Bildung von 12-Brom-6-nitrochrysen. Er reagiert mit rauchender Salpetersäure unter Bildung von 6,12-Dinitrochrysen.[1]

Verwendung

6-Nitrochrysen kann als zertifiziertes Referenzmaterial für die Quantifizierung des Analyten in Luftproben, Standardreferenzmaterial 1649a (Stadtstaub), Luft- und Dieselpartikel, Referenzmaterialien unter Verwendung der Gaschromatographie-Massenspektrometrie mit chemischer Ionisierung verwendet werden.[2]

Einzelnachweise

Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes. In: IARC (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 46, ISBN 978-92-832-1246-1, 6-NITROCHRYSENE (iarc.fr [PDF]).
Datenblatt 6-Nitrochrysen, BCR^®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
NCBI Bookshelf: 6-NITROCHRYSENE - Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes - NCBI Bookshelf, abgerufen am 25. September 2021
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminochrysen: CAS-Nummer: 2642-98-0, EG-Nummer: 220-149-7, ECHA-InfoCard: 100.018.318, PubChem: 17534, ChemSpider: 16579, Wikidata: Q27165680.

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[IARC-1] Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes. In: IARC (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 46, ISBN 978-92-832-1246-1, 6-NITROCHRYSENE (iarc.fr [PDF]).

[Sigma-2] Datenblatt 6-Nitrochrysen, BCR^®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).

[ncbi.nlm.nih.gov-3] NCBI Bookshelf: 6-NITROCHRYSENE - Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes - NCBI Bookshelf, abgerufen am 25. September 2021

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminochrysen: CAS-Nummer: 2642-98-0, EG-Nummer: 220-149-7, ECHA-InfoCard: 100.018.318, PubChem: 17534, ChemSpider: 16579, Wikidata: Q27165680.