4-Methylmorpholin

4-Methylmorpholin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Methylmorpholin
Andere Namen
  • N-Methylmorpholin
  • 4-Methyltetrahydro-1,4-oxazin
  • NMM
Summenformel C5H11NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-02-4
EG-Nummer 203-640-0
ECHA-InfoCard 100.003.310
PubChem 7972
Wikidata Q2542075
Eigenschaften
Molare Masse 101,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−66 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

30 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit Alkohol, Ether und anderen organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex

1,4355 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Methylmorpholin k​ann durch Reaktion v​on Methylamin m​it Diethylenglykol s​owie durch d​ie Hydrogenolyse v​on N-Formylmorpholin gewonnen werden.[4] Die Verbindung k​ann auch a​us Morpholin u​nd Formaldehyd o​der Methanol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

4-Methylmorpholin i​st eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch, d​ie mischbar m​it Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

4-Methylmorpholin w​ird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Harze, Wachse u​nd Arzneimittel verwendet. Es d​ient als Vernetzer b​ei der Herstellung v​on Polyurethanschaumstoffen, Elastomeren u​nd Klebstoffen. Es w​ird als Vorläufer z​ur Herstellung v​on N-Methylmorpholin-N-oxid- u​nd Morpholiniumkationen-basierten ionischen Flüssigkeiten verwendet. Es w​ird als Korrosionshemmer u​nd Anti-Kalker i​n der Industrie eingesetzt.[3] Es w​ird auch i​n Farbentfernern eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 4-Methylmorpholin können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 165 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Methylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4-Methylmorpholin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  3. Datenblatt 4-Methylmorpholine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005): Amines, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.