N-Formylmorpholin

N-Formylmorpholin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen u​nd Carbonsäureamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Formylmorpholin
Andere Namen
  • 4-Formylmorpholin
  • 4-Morpholincarboxaldehyd
Summenformel C5H9NO2
Kurzbeschreibung

farb- u​nd geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4394-85-8
EG-Nummer 224-518-3
ECHA-InfoCard 100.022.291
PubChem 20417
ChemSpider 19231
Wikidata Q27275975
Eigenschaften
Molare Masse 115,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig o​der fest, abhängig v​on der Raumtemperatur
Verunreinigtes Produkt k​ann flüssig sein[1]

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

23 °C[1]

Siedepunkt

244 °C[1]

Dampfdruck

3 Pa (30 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,485 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

N-Formylmorpholin k​ann durch Reaktion v​on Morpholin m​it Kohlenmonoxid gewonnen werden.[3] Es s​ind auch n​och weitere Syntheseverfahren bekannt.[4]

Eigenschaften

N-Formylmorpholin i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farb- u​nd geruchlose Flüssigkeit, d​er leicht löslich i​n Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung a​uf über 400 °C erfolgt Zersetzung.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

N-Formylmorpholin bildet b​ei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 118 °C.[1] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 1,2 Vol.‑% a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 8,2 Vol.‑% a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 345 °C.[1] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Verwendung

N-Formylmorpholin w​ird zur Herstellung v​on Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet m​it C14) u​nd Terphenyldialdehyd verwendet.[2] Es w​ird auch a​ls Extraktionsmittel eingesetzt.[5]

Trivia

Am 16. Februar 2018 flossen a​us einer undichten Rohrleitung i​m Werksteil Nord d​er BASF i​n Ludwigshafen über d​as Kühlwassersystem r​und 300 Kilogramm N-Formylmorpholin u​nd rund 70 Kilogramm Methanol i​n den Rhein.[6][7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N-Formylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Formylmorpholine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).
  3. George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045.
  4. Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.
  5. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Augsburger Allgemeine: Ludwigshafen: BASF: Keine Gefahr durch in den Rhein geflossene Lösungsmittel, abgerufen am 19. Februar 2018.
  7. BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.
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