N-Methylmorpholin-N-oxid

N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich a​uch als NMO abgekürzt) i​st eine organische Verbindung a​us der Reihe d​er Amin-N-oxide u​nd ist a​ls Oxidationsmittel i​n chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO w​ird bei d​er Bishydroxylierung m​it Osmiumtetroxid, b​ei der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, d​er Oxidation m​it TPAP u​nd der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es i​st als kristalline Reinsubstanz, a​ls Monohydrat u​nd als wässrige Lösung kommerziell erhältlich.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Methylmorpholin-N-oxid
Andere Namen
  • 4-Methylmorpholin-N-oxid
  • METHYL MORPHOLINE OXIDE (INCI)[1]
  • NMO
  • NMMO
Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

hellgelber kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 82029
Wikidata Q416248
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180–184 °C[2]

Löslichkeit

leicht i​n Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

NMO w​ird durch Oxidation v​on N-Methylmorpholin m​it Wasserstoffperoxid b​ei 75 °C hergestellt.[4]

Verwendung

In der organischen Synthese wird NMO als Oxidationsmittel benutzt. Es dient in Kombination mit TPAP zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, wobei das Wasser durch Molekularsieb entfernt wird. In Gegenwart von ungebundenem Wasser wird eine Carbonsäure erhalten.[5] Bei der Upjohn-Dihydroxylierung von Olefinen mit Osmiumtetroxid wird NMO als Co-Oxidans benutzt.[6] Eine asymmetrische Variante ist hier die Sharpless-Dihydroxylierung. NMO kann zur Entfernung von O- und N-Allyl-Schutzgruppen unter oxidativen Bedingungen benutzt werden.[7]

NMO w​ird technisch a​ls Lösungsvermittler i​n der Lyocell-Herstellung eingesetzt. Cellulose w​ird hier a​us einer Lösung i​n NMO m​it Wasser ausgefällt.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu METHYL MORPHOLINE OXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. Datenblatt 4-Methylmorpholine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu 4-Methylmorpholin-4-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. N. Meyer, W. Wykypiel, D. Seebach: Catalytic Osmium Tetroxide Oxidation of Olefins: cis-1,2-Cyclohexanediol In: Organic Syntheses. 58, 1978, S. 43, doi:10.15227/orgsyn.058.0043; Coll. Vol. 6, 1988, S. 342–348 (PDF).
  5. Steven V. Ley, Joanne Norman, William P. Griffith, Stephen P. Marsden: Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr 4 N + RuO 4 - , TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 1994, Nr. 7, Januar 1994, S. 639–666, doi:10.1055/s-1994-25538.
  6. B. M. Choudary, N. S. Chodari, K. Jyothi, M. L. Kantam: In J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, S. 5341–5349.
  7. P. I. Kitov, D. R. Bundle: In Org. Lett., 2004, 3, S. 2835–2838.
  8. Patent GB2337990: Process for shaping cellulose. Veröffentlicht am 8. Dezember 1999, Erfinder: Stephen Byron Smith, Sudith Kanishke Atureliya.
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