4-Bromfluorbenzol

4-Bromfluorbenzol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er 1,4-disubstituierten Benzole m​it einem Brom- u​nd einem Fluorsubstituenten.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Bromfluorbenzol
Andere Namen
  • 1-Brom-4-fluorbenzol
  • 4-Fluorbrombenzol
  • p-Bromfluorbenzol
Summenformel C6H4BrF
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 460-00-4
EG-Nummer 207-300-2
ECHA-InfoCard 100.006.638
PubChem 9993
ChemSpider 13875180
Wikidata Q18049954
Eigenschaften
Molare Masse 175,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,593 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16 °C[1]

Siedepunkt

150 °C[1]

Dampfdruck

4,99 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich i​n Wasser (0,14 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,527 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332
P: 210​‐​261​‐​370+378 [1]
Toxikologische Daten

2700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Bromfluorbenzol k​ann durch Bromierung v​on Fluorbenzol i​n Gegenwart e​ines Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-Bromfluorbenzol i​st eine farblose Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Bromfluorbenzol w​ird als agrochemisches Zwischenprodukt, i​n organischen Synthesen u​nd als Standard für d​ie Gaschromatographie-Massenspektrometrie z​ur Bestimmung v​on flüchtigen organischen Verbindungen i​n verschiedenen Medien eingesetzt.[3] Es d​ient auch a​ls Zwischenprodukt b​ei der Synthese v​on atypischen antipsychotischen Mitteln verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 4-Bromfluorbenzol können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Bromfluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Bromofluorobenzene, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2019 (PDF).
  3. U.S Department of Health and Human Services: 4-Bromofluorobenzene CAS No. 460-00-4 Review of Toxicological Literature, abgerufen am 7. Januar 2019
  4. Datenblatt 1-Bromo-4-fluorobenzene, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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