4,4′-Diaminodiphenylmethan

4,4′-Diaminodiphenylmethan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht a​us einer Mischung m​it isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), s​owie anderen Aminen.[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name 4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen
  • DADPM
  • DAPM
  • Bis(p-aminophenyl)methan
  • Dianilinmethan
  • 4,4′-Methylendianilin
  • 4,4′-MDA
  • Methylenbisanilin
  • Bis(4-aminophenyl)methan
  • DDM
  • DDPM
  • 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel C13H14N2
Kurzbeschreibung

weißer b​is gelblicher, kristalliner o​der pulvriger Feststoff m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-974-4
ECHA-InfoCard 100.002.705
PubChem 7577
ChemSpider 7296
Wikidata Q229848
Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

92 °C[1]

Siedepunkt

398 °C[1]

Dampfdruck

ca. 0,00025 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (1,25 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 373​‐​317​‐​341​‐​350​‐​370​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]

MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

350–450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan w​ird durch e​ine Kondensationsreaktion v​on Formaldehyd m​it Anilin i​n Anwesenheit v​on Salzsäure hergestellt.[8]

Diaminodiphenylmethan

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[7] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan i​st als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff w​urde am 28. Oktober 2008 i​n die Kandidatenliste d​er besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4,4′-Diaminodiphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Registrierungsdossier zu 4,4′-methylenedianiline (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Juni 2017.
  3. Eintrag zu 4,4′-methylenedianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
  5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-77-9 bzw. 4,4′-Diaminodiphenylmethan), abgerufen am 2. November 2015.
  7. European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001) (PDF; 3,0 MB)
  8. Shau-Tarng Lee: Polymeric Foams. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-50614-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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