4,4′-Methylendi-o-toluidin

4,4′-Methylendi-o-toluidin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen Aminoverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4,4′-Methylendi-o-toluidin
Andere Namen
  • 4,4′-Methylenbis(2-methylanilin)
  • 3,3′-Dimethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan
  • Me-MDA
  • MBOT
  • Tolidinbase
  • DADPM
  • DAPM
Summenformel C15H18N2
Kurzbeschreibung

blasser gelbgrauer b​is gelbroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 838-88-0
EG-Nummer 212-658-8
ECHA-InfoCard 100.011.508
PubChem 13283
ChemSpider 12723
Wikidata Q229843
Eigenschaften
Molare Masse 226,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

155 °C[2]

Siedepunkt

230–235 °C (10–11 mbar)[2]

Dampfdruck

16 mbar (180 °C)[1]

Löslichkeit

wenig i​n Wasser (0,16 g·l−1 b​ei 23,7 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​350​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313 [2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]

MAK

Schweiz: 0,05 mg·m−3[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

4,4′-Methylendi-o-toluidin i​st ein blasser gelbgrauer b​is gelbroter Feststoff, d​er wenig löslich i​n Wasser ist.[2][1]

Verwendung

4,4′-Methylendi-o-toluidin w​ird in d​er Forschung über Hochleistungspolymere (als Monomer für Polyimide[6]) verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

4,4′-Methylendi-o-toluidin erwies s​ich nach oraler Aufnahme b​ei Ratte u​nd Hund a​ls stark krebserzeugend.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenylmethane bei TCI Europe, abgerufen am 18. Juni 2017.
  2. Eintrag zu 4,4′-Methylendi-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4,4′-methylenedi-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 838-88-0 bzw. 4,4′-Methylendi-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
  6. Johannes Karl Fink: High performance polymers; ISBN 978-0-8155-1580-7.
  7. TRK für 4,4′-Acetylendi-o-toluidin (3,3′-Dimethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan) (Memento vom 27. Februar 2005 im Internet Archive)
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