3,3-Dimethyl-2-butanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen	Pinakolon; Pinacolon; Pinakolin; Methyl-tert-butylketon; 1,1,1-Trimethylaceton;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-920-4
ECHA-InfoCard	100.000.838
PubChem	6416
Wikidata	Q222983
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	106 °C[1]
Dampfdruck	32,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3960[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302
	P: 210‐233‐264‐303+361+353‐370+378‐403+235 [1]
Toxikologische Daten	610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.[4] Sie ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.[5]

Geschichte

Die Struktur von Pinacolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.[6]

Umlagerung von Pinakol

Sicherheitshinweise

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,[7] da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe

Weblinks

Herstellungsverfahren (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
Nerve Agent Precursors (Memento vom 24. Juli 2007 im Internet Archive)
Datenblatt Pinacolone bei chemicalland21, abgerufen am 2. März 2019.
G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Pinacolone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).
Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (Memento vom 8. Dezember 2012 im Internet Archive) (PDF; 296 kB).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Merck-3] Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.

[a-4] Nerve Agent Precursors (Memento vom 24. Juli 2007 im Internet Archive)

[5] Datenblatt Pinacolone bei chemicalland21, abgerufen am 2. März 2019.

[6] G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Pinacolone In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).

[7] Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (Memento vom 8. Dezember 2012 im Internet Archive) (PDF; 296 kB).