Pinakol

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher a​uch Pinakon genannt[1], i​st eine organische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkandiole. Die z​wei Hydroxygruppen stehen i​m Pinakol a​n benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole k​ann man d​urch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion a​us Ketonen o​der Aldehyden erzeugen, w​obei Radikalanionen a​ls Zwischenprodukte auftreten.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pinakol
Andere Namen
  • 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol
  • 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
  • Pinakon
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Täfelchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-09-5
EG-Nummer 200-933-5
ECHA-InfoCard 100.000.849
PubChem 6425
ChemSpider 21109330
Wikidata Q421634
Eigenschaften
Molare Masse 118,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

38 °C[3]

Siedepunkt

174 °C[4]

Löslichkeit

wenig löslich i​n kaltem, g​ut in heißem Wasser, Diethylether u​nd Ethanol[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​315
P: 210 [3]
MAK

3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinakole

Ausgehend v​om Pinakol werden allgemein Verbindungen m​it der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit d​en Resten R1 b​is R4, w​obei die beiden OH-Gruppen a​n benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) a​ls Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen z​u Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:[6]

Verwendung

Verwendet w​ird Pinakol als:

  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. Datenblatt Pinakol (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Pinakol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  5. thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
  6. chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat: CAS-Nummer: 92411-69-3, PubChem: 119152, ChemSpider: 106451, Wikidata: Q82891657.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol: CAS-Nummer: 918-21-8, EG-Nummer: 624-621-7, ECHA-InfoCard: 100.153.195, PubChem: 13518, ChemSpider: 12930, Wikidata: Q72481695.
Commons: Pinakol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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