Metribuzin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metribuzin
Andere Namen	4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on; Sencor;
Summenformel	C8H14N4OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-209-7
ECHA-InfoCard	100.040.175
PubChem	30479
Wikidata	Q421450
Eigenschaften
Molare Masse	214,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	126,2 °C[1]
Siedepunkt	132 °C (0,02 mbar)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,05 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 261‐273‐311‐501 [1]
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metribuzin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung

Metribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Pinacolon mit Sulfurylchlorid und Dimethylamin und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Natriumhydroxid, Thiocarbonohydrazid und Methyliodid oder Methylbromid gewonnen werden.[3]

Synthese von Metribuzin

Eigenschaften

Metribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Metribuzin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Herbizid beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese.[4] Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit Trifluralin) und Turbo (mit Metolachlor), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt.[4] 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt.

Zulassung

Metribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Metribuzin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Metribuzin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB).
Richtlinie 2007/25/EG (PDF) der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Metribuzin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.040.175-2] Eintrag zu Metribuzin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-4] EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB).

[5] Richtlinie 2007/25/EG (PDF) der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.