2-Nitroresorcin

2-Nitroresorcin i​st ein orangefarbener Feststoff, d​er sowohl z​ur Stoffgruppe d​er Phenole, a​ls auch z​ur Stoffgruppe d​er Nitroaromaten gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Nitroresorcin
Andere Namen
  • 2-Nitro-1,3-dihydroxybenzol
  • 2-Nitro-1,3-benzendiol
Summenformel C6H5NO4
Kurzbeschreibung

orangefarbenes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 601-89-8
EG-Nummer 210-010-9
ECHA-InfoCard 100.009.101
PubChem 11760
ChemSpider 11267
Wikidata Q209452
Eigenschaften
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

81–83 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[3]

Löslichkeit

gering löslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

2-Nitroresorcin k​ann aus Resorcin hergestellt werden, d​as zunächst a​n den Positionen 4 u​nd 6 sulfoniert wird. Diese Sulfonsäure w​ird dann m​it Salpetersäure u​nd Schwefelsäure nitriert. Abschließend werden d​ie Sulfonsäuregruppen verkocht.[4][5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Nitroresorcin kristallisiert i​m triklinen Kristallsystem m​it den Gitterparametern a = 708,3 pm, b = 769,6 pm, c = 660,7 pm, α = 74,61°, β = 77,81°, γ = 68,64°, s​owie 2 Formeleinheiten p​ro Elementarzelle.[6] Die Selbstentzündung v​on 2-Nitroresorcin findet b​ei 426–427 °C statt.[2][7] Das Dipolmoment v​on 2-Nitroresorcin w​urde in Dioxan z​u μ = 2,9, i​n Benzol z​u μ = 2,25 u​nd in Tetrachlorkohlenstoff z​u μ = 2,45 bestimmt.[8] 2-Nitroresorcin bildet v​on beiden Hydroxygruppen z​u den Sauerstoffatomen d​er Nitrogruppe Wasserstoffbrückenbindungen.[9][10]

Chemische Eigenschaften

Die Methylierung v​on 2-Nitroresorcin m​it Dimethylsulfat führt z​u 2-Nitro-1,3-dimethoxybenzol.[11] Die Bromierung dieses Ethers m​it elementarem Brom i​n Eisessig führt zunächst z​um 4-Brom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol, schließlich d​ann zum 4,6-Dibrom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol.[12][13]

Bei d​er Bromierung v​on 2-Nitroresorcin m​it elementarem Brom i​n Eisessig entsteht d​as 2-Nitro-4,6-dibromresorcin, dessen Schmelzpunkt b​ei 124 °C liegt.[14]

Bei d​er Reaktion v​on 2-Nitroresorcin m​it Essigsäureanhydrid m​it Aluminiumchlorid a​ls Katalysator entsteht 1-(2,4-Dihydroxy-3-nitrophenyl)-ethanon.[15]

Verwendung

2-Nitroresorcin i​st das Ausgangsprodukt z​ur Herstellung v​on 2-Aminoresorcin, d​as als Maltase-Glucoamylase-Inhibitor eingesetzt wird.[16] Bei dieser Synthese w​ird das 2-Nitroresorcin d​urch Wasserstoff, katalysiert d​urch Platindioxid z​ur Aminoverbindung reduziert.[17]

Das e​rste Kontrastmittel i​n der Magnetresonanztomographie 'DOPTA-Gd' w​urde aus 2-Nitroresorcin hergestellt.[14]

2-Nitroresorcin w​ird auch a​ls Katalysator b​ei der Herstellung v​on Bleistyphnat verwendet.[18]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Nitroresorcin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juli 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu 2-Nitroresorcin bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. Robert E. Schaffrath: "The synthesis of 2-nitroresorcinol: An experiment with sulfonic acids", in: J. Chem. Educ., 1970, 47 (3), S. 224–225; doi:10.1021/ed047p224.
  5. Hugo Kauffmann, Erwin de Pay: "Herstellung des flüchtigen Nitroresorcins", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1904, 37 (1), S. 725–730; Volltext.
  6. Charles R. Ojala, William H. Ojala, Doyle Britton: "The crystal structure of 2-nitroresorcinol", in: J. Chem. Cryst., 1996, 26 (3), S. 191–194. doi:10.1007/BF01673669
  7. MSDS bei www.chemcas.org
  8. Peter G. Hall and Gordon S. Horsfall: "Dielectric investigation of hydrogen-bonding in hydroxynitrotoluenes and nitroresorcinols", in: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1973, 69, S. 1078–1083; doi:10.1039/F29736901078.
  9. V. A. Granzhan, L. M. Savenko, S. V. Semenenko and S. K. Laktionova: "Structure of nitroresorcinols", in: J. Struct. Chem., 1972, 12 (5), S. 742–748; doi:10.1007/BF00743339.
  10. Konstantin B. Borisenko, Istvan Hargittai: "Intramolecular hydrogen bonding and molecular structure of 2-nitroresorcinol from gas-phase electron diffraction", in: J. Phys. Chem., 1993, 97 (16), S. 4080–4084; doi:10.1021/j100118a025.
  11. M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; doi:10.1002/recl.19060250105.
  12. H. Kauffmann, W. Franck: "Über sterische Hinderungen" in Ber. d. dt. chem. Ges., 1907, 40, S. 3999–4015; doi:10.1002/cber.19070400408.
  13. "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 1092–1093; Volltext.
  14. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. R. Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties. Springer Verlag, 2005, ISBN 1-4020-2290-5, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. H. Gao, J. Kawabata: "2-Aminoresorcinol is a potent alpha-glucosidase inhibitor", in: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18 (2), S. 812–815; doi:10.1016/j.bmcl.2007.11.032.
  17. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  18. Patent US3894068A: Manufacture of basic lead styphnate. Angemeldet am 15. Januar 1963, veröffentlicht am 8. Juli 1975, Erfinder: George William Charles Taylor, Arwyn Theophilus Thomas.
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