2-Methylimidazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylimidazol
Andere Namen	2-Methylglyoxalin; 2-Methyl-1H-imidazol; 2-MEI;
Summenformel	C4H6N2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-765-7
ECHA-InfoCard	100.010.697
PubChem	12749
ChemSpider	12225
Wikidata	Q21099566
Eigenschaften
Molare Masse	82,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	144–145 °C[1]
Siedepunkt	268 °C[1]
Dampfdruck	< 1 mmHg (0 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (267 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐351‐360Df
	P: 260‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[5]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methylimidazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole.

Vorkommen

2-Methylimidazol kann in Lebensmitteln als Rückstand von Verarbeitungsprozessen im Rahmen der Maillard-Reaktion von reduzierenden Zuckern mit Aminoverbindungen vorkommen.[6]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylimidazol kann durch Kondensation von Glyoxal, Ammoniak und Acetaldehyd in einer Radziszewski-Synthese hergestellt. Seine Nitrierung ergibt das 5-Nitro-Derivat.[7]

Eigenschaften

2-Methylimidazol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

2-Methylimidazol wird als Ausgangsstoff für die Herstellung von Nitroimidazol-Antibiotika und anderen Verbindungen verwendet, die bei der Bekämpfung anaerober bakterieller und parasitärer Infektionen nützlich sind. Es dient als Ligand in der Koordinationschemie und wird auch als Härter oder Reaktionsbeschleuniger für Epoxidharz, sowie als Hilfsmittel für Textilfarbstoffe verwendet. Darüber hinaus dient es als Katalysator für die Rückfaltung von verstärkt gefärbten fluoreszierenden Proteinen. Darüber hinaus wird es als Zwischenprodukt für aktive pharmazeutische Wirkstoffe wie Metronidazol, Dimetridazol und Ondansetron[8] verwendet.[3] 2-Methylimidazol wird auch als Linker für die Synthese von Zeolitic Imidazolate Frameworks (ZIFs) eingesetzt (z. B. ZIF-8).[9] In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (2-Methylimidazolat, 2-mIm) eingebaut, wobei beide Stickstoffatome an die entsprechenden Metallzentren koordiniert sind.

Gefahrenbewertung

2-Methylimidazol wurde von der ECHA aufgrund seiner reproduktionstoxischen Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Methylimidazole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2020 (PDF).
Datenblatt 2-Methylimidazole, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. August 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu 2-methylimidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.
Reinhard Matissek, Werner Baltes: Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-662-47112-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R.: Imidazole and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kyungkyou Noh, Jisu Lee, Jaheon Kim: Compositions and Structures of Zeolitic Imidazolate Frameworks. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, 2018, ISSN 1869-5868, S. 1075–1088, doi:10.1002/ijch.201800107.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 2-Methylimidazole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2020 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt 2-Methylimidazole, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. August 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[CLP_100.010.697-4] Eintrag zu 2-methylimidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.010.697-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.

[Reinhard_Matissek,_Werner_Baltes-6] Reinhard Matissek, Werner Baltes: Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-662-47112-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ebel-7] Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R.: Imidazole and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661.

[A._Kleemann,_J._Engel,_B._Kutscher,_D._Reichert,_Axel_Kleemann,_Jürgen_Engel,_Bernhard_Kutscher,_Dietmar_Reichert-8] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Kyungkyou Noh, Jisu Lee, Jaheon Kim: Compositions and Structures of Zeolitic Imidazolate Frameworks. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, 2018, ISSN 1869-5868, S. 1075–1088, doi:10.1002/ijch.201800107.