Radziszewski-Synthese

Die Radziszewski-Synthese i​st eine Namensreaktion d​er Organischen Chemie u​nd benannt n​ach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914).[1][2] Sie beschreibt d​ie Darstellung v​on Imidazol u​nd dessen Derivaten. Zu diesem Zweck w​ird ein 1,2-Diketon m​it Ammoniak u​nd einem Aldehyd umgesetzt.

Übersicht Radziszewski-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak u​nd einem Aldehyd w​ird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht i​n zwei wesentlichen Reaktionsschritten, d​ie im Folgenden beschrieben werden.[3]

Erster Schritt

Ammoniak reagiert m​it den Carbonylgruppen d​es Diketons u​nter Wasserabspaltung z​u einem Diimin, a​lso einer Schiffschen Base.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Zweiter Schritt

Anschließend erfolgt e​in Angriff d​es Imins a​uf die Carbonylgruppe d​es Aldehyds. Es bildet s​ich unter Wasserabspaltung d​as gewünschte Imidazol.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Einzelnachweise
  1. B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 1493.
  2. B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 2706.
  3. Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).
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