2-Iodoxybenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Iodoxybenzoesäure
Andere Namen	IBX; o-Iodoxybenzoesäure; 1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3-on-1-oxid;
Summenformel	C7H5IO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	629-407-7
ECHA-InfoCard	100.157.592
PubChem	339496
Wikidata	Q1082890
Eigenschaften
Molare Masse	280,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	233 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Iodoxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der hypervalenten Iodverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Iodoxybenzoesäure kann durch den Dess-Martin-Prozess durch Reaktion von 2-Iodbenzoesäure mit Schwefelsäure und Kaliumbromat bei 55 °C gewonnen werden.[3] Die Verbindung wurde erstmals 1893 durch Christoph Hartmann und Victor Meyer durch Reaktion von Oxidation von 2-Iodbenzoesäure mit Kaliumpermanganat synthetisiert. Die chemische Struktur wurde 1936 von F. R. Greenbaum aufgeklärt.[1]

Eigenschaften

2-Iodoxybenzoesäure ist ein weißer kristalliner Feststoff mit intensiv saurem Geschmack, der unlöslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist. Er zersetzt sich bei 233 °C explosiv.[1] Das technische Produkt kommt mit Benzoesäure stabilisiert in den Handel.[2]

Trockenes, nicht stabilisiertes IBX zersetzt sich unter Licht- und Lufteinfluss, was sich in einer Verfärbung von farblos-grau nach hell rosa-orange zeigt.

Die Verbindung ist nach dem SprengG als explosionsgefährlich eingestuft und wurde der Stoffgruppe C zugeordnet.[4]

Verwendung

2-Iodoxybenzoesäure wird als Oxidationsmittel von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen sowie von Aminen zu Iminen verwendet.[5]

Übersicht IBX-Oxidation

Es wird auch für andere chemische Reaktionen, so zur Beseitigung von VX-Kampfstoffen und für Dehydrierungen zu Enonen, für Oxygenierungen und für weitere oxidative Prozesse eingesetzt.[1][6]

Siehe auch

Oxidation durch hypervalente Iod-Reagenzien

Einzelnachweise

uni-heidelberg.de: Neue Anwendungen von IBX, abgerufen am 12. September 2015.
Datenblatt 2-Iodoxybenzoic acid, contains stabilizer, 45 wt. % (IBX) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2015 (PDF).
W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 470 vom 25. November 2009 pdf-Link.
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon: New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen‐ and Sulfur‐Containing Substrates to Afford Useful Synthetic Intermediates In: Angew. Chem. 115, 2003, S. 4211–4216, doi:10.1002/ange.200352076.
Alexander Duschek, Stefan F. Kirsch: 2-Iodoxybenzoesäure - ein einfaches Oxidationsmittel mit einer Vielfalt an Anwendungsmöglichkeiten. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 1562, doi:10.1002/ange.201000873.

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[uni-heidelberg.de-1] uni-heidelberg.de: Neue Anwendungen von IBX, abgerufen am 12. September 2015.

[Sigma-2] Datenblatt 2-Iodoxybenzoic acid, contains stabilizer, 45 wt. % (IBX) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2015 (PDF).

[W._L._F._Armarego,_Christina_Li_Lin_Chai-3] W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 470 vom 25. November 2009 pdf-Link.

[K._C._Nicolaou,_C._J._N._Mathison,_T._Montagnon-5] K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon: New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen‐ and Sulfur‐Containing Substrates to Afford Useful Synthetic Intermediates In: Angew. Chem. 115, 2003, S. 4211–4216, doi:10.1002/ange.200352076.

[DOI10.1002/ange.201000873-6] Alexander Duschek, Stefan F. Kirsch: 2-Iodoxybenzoesäure - ein einfaches Oxidationsmittel mit einer Vielfalt an Anwendungsmöglichkeiten. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 1562, doi:10.1002/ange.201000873.