2-Chlorbutan

2-Chlorbutan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe u​nd organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Chlorbutan
Andere Namen
  • 2-Butylchlorid
  • sec-Butylchlorid
  • s-Butylchlorid
Summenformel C4H9Cl
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 78-86-4
  • 22157-31-9 [(R)-Isomer]
  • 22156-91-8 [(S)-Isomer]
EG-Nummer 201-151-7
ECHA-InfoCard 100.001.047
PubChem 6563
ChemSpider 6315
Wikidata Q209347
Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−140 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

171 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,3965 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​412
P: 210​‐​233​‐​243​‐​273​‐​303+361+353​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten

17,5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

2-Chlorbutan t​ritt in z​wei stereoisomeren Formen, (S)-2-Chlorbutan u​nd (R)-2-Chlorbutan, auf.

Isomere von 2-Chlorbutan
Name (S)-2-Chlorbutan(R)-2-Chlorbutan
Andere Namen (+)-2-Chlorbutan(−)-2-Chlorbutan
Strukturformel
CAS-Nummer 22156-91-822157-31-9
78-86-4 (unspez.)
EG-Nummer ––
201-151-7 (unspez.)
ECHA-Infocard ––
100.001.047 (unspez.)
PubChem 63714623616278
6563 (unspez.)
Wikidata Q27268124Q27279245
Q209347 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorbutan k​ann durch Reaktion v​on 2-Butanol u​nd Salzsäure (auch zusätzlich m​it Zinkchlorid) o​der durch Reaktion v​on 2-Buten m​it Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von 2-Chlorbutan

Eine technische Synthese erfolgt d​urch thermische Chlorierung v​on Butan über Aluminiumoxid b​ei 200 °C. Hierbei entsteht i​n gleichem Maße 1-Chlorbutan u​nd in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt a​uch photochemisch b​ei 15–20 °C, w​obei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit i​st die Umsetzung v​on 2-Butanol m​it Chlorwasserstoff b​ei 100 °C.[4]

Verwendung

2-Chlorbutan w​ird als Zwischenprodukt für d​ie Synthese v​on Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen u​nd anderen Chemikalien verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Chlorbutan können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.[1]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Yixing City Changjili Chemicals: 2-Chlorobutane (Memento vom 2. Mai 2012 im Internet Archive)
  3. Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S.: s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride. In: J. Chem. Soc. 1962, 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition.
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