2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat

Strukturformel
	Gemisch der beiden Monoisobuttersäureester von 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol. Beide Ester sind zudem noch Racemate, die Stereochemie ist hier nicht angegeben.
Allgemeines
Name	2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat
Andere Namen	Texanol; Trimethylpentandiolisobutyrat; Isobuttersäure, Monoester mit 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol; 2-Methylpropionsäure-2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiester; TMPD-MIB; TRIMETHYL HYDROXYPENTYL ISOBUTYRATE (INCI)[1];
Summenformel	C12H24O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem charakteristischen Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-771-9
ECHA-InfoCard	100.042.505
PubChem	6490
ChemSpider	6245
Wikidata	Q2575511
Eigenschaften
Molare Masse	216,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−50 °C[4]
Siedepunkt	244 °C[4]
Dampfdruck	1,33 Pa (20 °C)[4]; 0,6 Pa (20 °C)[2];
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,5–0,858 g·l−1 (18–22 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat ist eine Mischung mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Esteralkohole. Sie ist außerdem ein Ester der Isobuttersäure.[6]

Das Stoffgemisch wurde 1961 von Eastman Chemical unter dem Markennamen „Texanol“ auf den Markt gebracht.[3]

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat kann ausgehend von Isobutanal dargestellt werden.[7]

Strukturisomerie und Stereoisomere

Da Texanol ein Monoester von racemischem 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol mit Isobuttersäure ist, enthält es abgesehen von kleineren Verunreinigungen (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und dessen Diisobuttersäureester) insgesamt vier verschiedene Ester. Der (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer] – wird erhalten durch Veresterung der primären Hydroxygruppe des Diols:

(R)-Enantiomer
(S)-Enantiomer

Weiterhin entsteht ein zweiter (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und (S)-Enantiomer] – erhalten durch Veresterung der sekundären Hydroxygruppe des Diols:

(R)-Enantiomer
(S)-Enantiomer

Verwendung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat wird als Koaleszenzmittel (Filmbildehilfsmittel) für Latexfarben verwendet.[4] Die jährliche Produktionsmenge lag im Jahr 1995 bei knapp 100.000 t.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu TRIMETHYL HYDROXYPENTYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.
Eintrag zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. August 2015. (JavaScript erforderlich)
Texanol. In: Chemical & Engineering News. Band 39, Nr. 48, 27. November 1961, S. 71, doi:10.1021/cen-v039n048.p071.
Außerdem:
now Available! Linear Alpha Olefins in Commercial Quantities. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 35, doi:10.1021/cen-v041n010.p035.
We call it Texanol. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 18, doi:10.1021/cen-v041n010.p018.
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, monoester with 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, abgerufen am 1. September 2015.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von isobutyric acid, monoester with 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. September 2015.
Eastman Texanol ester alcohol — The premier coalescent.
Patent DE10207747: Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat-haltigen Gemischen. Angemeldet am 22. Februar 2002, veröffentlicht am 5. September 2002, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke, Klaus Breuer, Detlef Kratz, Ralf Boehling, Helmut Horn.
C.-C. Lin, R. L. Corsi: Texanol® ester alcohol emissions from latex paints: Temporal variations and multi-component recoveries. In: Atmospheric Environment. Band 41, Nr. 15, Mai 2007, S. 3225–3234, doi:10.1016/j.atmosenv.2006.07.057.

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[CosIng-1] Eintrag zu TRIMETHYL HYDROXYPENTYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. August 2015. (JavaScript erforderlich)

[advertisement-3] Texanol. In: Chemical & Engineering News. Band 39, Nr. 48, 27. November 1961, S. 71, doi:10.1021/cen-v039n048.p071.
Außerdem:
now Available! Linear Alpha Olefins in Commercial Quantities. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 35, doi:10.1021/cen-v041n010.p035.
We call it Texanol. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 18, doi:10.1021/cen-v041n010.p018.

[inchem-4] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, monoester with 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, abgerufen am 1. September 2015.

[5] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von isobutyric acid, monoester with 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. September 2015.

[6] Eastman Texanol ester alcohol — The premier coalescent.

[7] Patent DE10207747: Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat-haltigen Gemischen. Angemeldet am 22. Februar 2002, veröffentlicht am 5. September 2002, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke, Klaus Breuer, Detlef Kratz, Ralf Boehling, Helmut Horn.

[8] C.-C. Lin, R. L. Corsi: Texanol® ester alcohol emissions from latex paints: Temporal variations and multi-component recoveries. In: Atmospheric Environment. Band 41, Nr. 15, Mai 2007, S. 3225–3234, doi:10.1016/j.atmosenv.2006.07.057.