2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol i​st eine chemische Verbindung u​nd genauer – w​enn nicht anders angegeben – e​ine 1:1-Mischung v​on zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen a​us der Gruppe d​er Alkandiole.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol
Andere Namen
  • 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol
  • TMPD
Summenformel C8H18O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-19-4
EG-Nummer 205-619-1
ECHA-InfoCard 100.005.109
PubChem 8946
ChemSpider 8602
Wikidata Q24817446
Eigenschaften
Molare Masse 146,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

52 °C[1]

Siedepunkt

229–234 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (31,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich in Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,4513 (15 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264280305+351+338337+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol k​ann durch Hydrierung d​es Produkts, d​as sich a​us der Aldoladdition v​on Isobutyraldehyd ergibt, gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, d​er löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol w​ird als Weichmacher i​n Polyestern für Nahrungsmittelverpackungen[4] s​owie als Lösungsmittel z​um Beispiel für Druckfarben u​nd als Ausgangsstoff für ungesättigte Polyester verwendet.[5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Dezember 2018 (online auf PubChem).
  4. S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 472 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Z: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200061-2, S. 4658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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