1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat

Strukturformel
	1:1-Gemisch zweier Enantiomere
Allgemeines
Name	1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat
Andere Namen	2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandioldiisobutyrat; Texanoldiisobutyrat; TXIB; TRIMETHYL PENTANYL DIISOBUTYRATE (INCI)[1];
Summenformel	C16H30O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-934-9
ECHA-InfoCard	100.027.213
PubChem	23284
Wikidata	Q27162056
Eigenschaften
Molare Masse	286,41 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,945 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[2]
Siedepunkt	281,5 °C[2]
Dampfdruck	0,004 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (11,46 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,434 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273‐501 [2]
Toxikologische Daten	0,7 mg·l−1 (NOEC, Daphnia magna, 21 Tage)[4]; >3200 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat kann durch säurekatalysierte Spaltung und Veresterung von 2,4-Diisopropyl-5,5-dimethylmetadioxan gewonnen werden.[6] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Claisen-Tiščenko-Reaktion von Isobutyraldehyd und anschließende Transesterifikation des 3-Hydroxy-2,2,4-trimethylpentylisobutyrat.[7]

Eigenschaften

1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat kann als Weichmacher (zum Beispiel bei der Herstellung von hochplastifiziertem Polyvinylchlorid, das durch Gammabestrahlung vernetzt ist) verwendet werden.[3][8] Es wurde auch als Bestandteil in der Beschichtung druckempfindlicher Kopierpapiere verwendet[9] und als Bestandteil von flüchtigen Verbindungen (VOC) aus der Innenraumluft von Neuwagen nachgewiesen.[10]

Siehe auch

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat

Einzelnachweise

Eintrag zu TRIMETHYL PENTANYL DIISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
Eintrag zu 1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2017 (PDF).
Registrierungsdossier zu 1-isopropyl-2,2-dimethyltrimethylene diisobutyrate (Abschnitt Long-term toxicity to aquatic invertebrates) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Oktober 2017.
Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4 (books.google.de).
Patent US4110539: Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate. Veröffentlicht am 29. August 1978.
James A. Kent, Tilak V. Bommaraju, Scott D. Barnicki: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2017, ISBN 978-3-319-52287-6, S. 500 (Google Books).
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, 2,2-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1,3-propanediyl ester, abgerufen am 1. Oktober 2017.
Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 555 (books.google.de).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 181 (books.google.de).

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[CosIng-1] Eintrag zu TRIMETHYL PENTANYL DIISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2017 (PDF).

[4] Registrierungsdossier zu 1-isopropyl-2,2-dimethyltrimethylene diisobutyrate (Abschnitt Long-term toxicity to aquatic invertebrates) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Oktober 2017.

[5] Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4 (books.google.de).

[6] Patent US4110539: Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate. Veröffentlicht am 29. August 1978.

[7] James A. Kent, Tilak V. Bommaraju, Scott D. Barnicki: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2017, ISBN 978-3-319-52287-6, S. 500 (Google Books).

[SIDS-8] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, 2,2-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1,3-propanediyl ester, abgerufen am 1. Oktober 2017.

[9] Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 555 (books.google.de).

[10] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 181 (books.google.de).