1-Nitropyren

1-Nitropyren i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er nitrierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Nitropyren
Andere Namen

3-Nitropyren

Summenformel C16H9NO2
Kurzbeschreibung

goldfarbener Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5522-43-0
EG-Nummer 226-868-2
ECHA-InfoCard 100.024.426
PubChem 21694
ChemSpider 20390
Wikidata Q4545799
Eigenschaften
Molare Masse 247,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

153–155 °C °C[1]

Siedepunkt

472 °C (101,3 kPa)[3]

Dampfdruck

4,4·10−6 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​372​‐​413
P: 201​‐​270​‐​264​‐​308+313​‐​260​‐​280 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitropyren e​s entsteht a​us direkten Quellen w​ie Diesel- u​nd Benzinabgasen, s​owie Gasphasenreaktionen v​on polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) m​it Stickoxiden.[2] Sie k​ann auch d​urch Nitrierung (zum Beispiel m​it Salpetersäure o​der Kaliumnitrit) v​on Pyren gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1-Nitropyren i​st ein goldfarbener Feststoff, d​er in d​er Umwelt persistent ist.[2] 1-Nitropyrol i​st unter normalen Laborbedingungen stabil. Es w​ird jedoch u​nter ultraviolettem/sichtbarem Licht z​u 2-Propanol photochemisch zersetzt.[6] Die Verbindung reagiert m​it ethanolischem Kaliumhydroxid u​nter Bildung v​on 1,1′-Azoxypyren, a​uch mit Zinkpulver i​n Ethanol i​n Gegenwart katalytischer Mengen v​on Ammoniumchlorid o​der Ammoniak u​nter Bildung v​on 1,1′-Azoxypyren oder, i​n Abwesenheit v​on Luft, 1-Aminopyren u​nd 1-Hydroxylaminopyren.[3]

Verwendung

1-Nitropyren w​ird als Photosensitizer[5] u​nd für Tierstudien verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Nitropyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. September 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Nitro-pyren, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2021 (PDF).
  3. IARC: IARC Monographs – 105: 1-Nitropyrene, 2018.
  4. Eintrag zu 1-Nitropyrene bei TCI Europe, abgerufen am 19. September 2021.
  5. S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): K-N. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-934-0 (books.google.com).
  6. NTP Technical Report on Toxicity Study of 1-Nitropyrene, abgerufen am 19. September 2021.
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