1-Heptanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Heptanol
Andere Namen	Heptan-1-ol; Heptanol; 1-Heptylakohol; Heptylalkohol; Önanthalkohol; HEPTANOL (INCI)[1];
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-897-9
ECHA-InfoCard	100.003.544
PubChem	8129
Wikidata	Q113820
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−34 °C[2]
Siedepunkt	175 °C[2]
Dampfdruck	0,15 hPa (20 °C)[2]; 0,45 hPa (30 °C)[2]; 2,5 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 18 °C)[2]
Brechungsindex	1,424 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 280‐305+351+338‐337+313 [2]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Heptanol (kurz Heptanol; synonym 1-Heptylalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkanole. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.[4]

Vorkommen

Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie Äpfeln (Malus domestica),[5] dem Zedrachbaum (Melia azedarach),[5] Sellerie (Apium graveolens),[6] Rooibos (Aspalathus linearis),[6] Schwarznuss (Juglans nigra),[6] Weichweizen (Triticum aestivum),[6] Mais (Zea mays),[6] Spargel,[7] Kartoffel-Pflanzen (Solanum tuberosum),[5] im Öl der Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis)[5], Bananen,[7] Zitronenschalen,[7] Heidelbeeren,[7] Papaya,[7] Ananas[7] und zahlreichen Nüssen[7] (wie Pekannuss, Erdnuss, Macadamia) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie Butter, Käse, Senf, Bier, Weinbrand und Rum.[7]

Apfel
Zedrachbaum
Sellerie
Rooibos
Gartenhyazinthe

Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in Erdöl vor.

Gewinnung und Darstellung

Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch Reduktion von Heptanal mittels Wasserstoff addition produziert:

1-Heptanol synthesis

Eigenschaften

1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[2] Der Brechungsindex liegt bei 1,424 (bei 20 °C und D-Linie des Natriumlichts).[3] Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.[7]

Verwendung

1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als Aromastoff für Nelken- und Jasmin-Düfte. Es wird als Lösungsmittel[2] für Leinöl, Schellack und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin kann 1-Chlorheptan gewonnen werden.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 275 °C, untere Explosionsgrenze 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m⁻³) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).
Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
N-HEPTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
HEPTAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu HEPTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 1-Heptanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2018 (PDF).

[4] Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-N-5] N-HEPTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.

[Dr._Dukes-1-6] HEPTAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.

[George_A._Burdock-7] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 769–770 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_Brown,_Christopher_Foote,_Brent_Iverson,_Eric_Anslyn-8] William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).