1-Chlorheptan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorheptan
Andere Namen	n-Chlorheptan; Heptylchlorid;
Summenformel	C7H15Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-070-9
ECHA-InfoCard	100.010.065
PubChem	12371
ChemSpider	11865
Wikidata	Q15726086
Eigenschaften
Molare Masse	134,65 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	159 °C[1]
Dampfdruck	9,57 hPa (40 °C)[1]; 16,7 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,425 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐370+378 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorheptan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten organischen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorheptan kann durch Reaktion von 1-Heptanol mit Thionylchlorid in Pyridin gewonnen werden.[3]

\mathrm {C_{7}H_{15}OH+SOCl_{2}\longrightarrow C_{7}H_{15}Cl+SO_{2}+HCl}

Eigenschaften

1-Chlorheptan ist eine feuchtigkeitsempfindliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 159 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9631, B = 1410,064 und C = −77,511 im Temperaturbereich von 308 K bis 433 K.[4] Es bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 41 °C.[1][5] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorheptan wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es wurde auch bei der Kopplung einer GC an den ICP-MHMS-FPC zur Bestimmung von halogenierten Kohlenwasserstoffen und Organometallverbindungen verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlorheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Chloroheptane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2014 (PDF).
William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 98–102, doi:10.1021/je60040a011.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlorheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1-Chloroheptane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2014 (PDF).

[William_Brown,_Christopher_Foote,_Brent_Iverson,_Eric_Anslyn-3] William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, S. 386 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 98–102, doi:10.1021/je60040a011.

[Brandes-5] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.