1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen	3-(Ethyliminomethylidenamino)-N,N-dimethyl-propan-1-amin (IUPAC); 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid; EDC; EDAC; EDCI; WSCD;
Summenformel	C8H17N3
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit[1]; farbloser bis gelblicher Feststoff (Hydrochlorid)[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-579-2
ECHA-InfoCard	100.015.982
PubChem	15908
ChemSpider	15119
Wikidata	Q161622
Eigenschaften
Molare Masse	155,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig; fest (Hydrochlorid);
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	111–113 °C (Hydrochlorid)[4];
Siedepunkt	47–48 °C (36 Pa)[5]
Löslichkeit	gut in Dichlormethan, DMF und THF[5]; löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC, EDCI oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das Hydrochlorid eingesetzt.[5]

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese kann in zwei Reaktionsschritten erfolgen. Im ersten Schritt wird Ethylisocyanat mit N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan umgesetzt. Das resultierende Harnstoffderivat wird dann im zweiten Schritt zur Zielverbindung dehydratisiert.[6]

Eigenschaften

Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies schneller.[7] Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 120 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −549 kJ·kg⁻¹ bzw. −105,2 kJ·mol⁻¹.[8]

Verwendung

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der Biochemie zur chemischen Vernetzung (Cross-Linking) von Proteinen eingesetzt.[9] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden.

Sicherheitshinweise

Die freie Base reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.[5] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Einzelnachweise

Datenblatt N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2020 (PDF).
Datenblatt 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N'-(Ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diamin Hydrochlorid: CAS-Nummer: 25952-53-8, EG-Nummer: 247-361-2, ECHA-InfoCard: 100.043.041, PubChem: 2723939, ChemSpider: 2006116, Wikidata: Q55444948.
R. S. Pottorf: 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2001, doi:10.1002/047084289X.re062
Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Wiley, 2005, ISBN 0-470-86298-X.
J. Sheehan, P. Cruickshank, G. Boshart: A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. In: J. Org. Chem. 26, (1961) 2525, doi:10.1021/jo01351a600.
Nadia Wrobel, Manfred Schinkinger, Vladimir M. Mirsky: A Novel Ultraviolet Assay for Testing Side Reactions of Carbodiimides. In: Analytical Biochemistry. Band 305, Nr. 2, S. 135–138, doi:10.1006/abio.2002.5646 (elsevier.com [abgerufen am 12. Mai 2017]).
Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.
D. Schulz, A. Sinz: Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen. In: Biospektrum. Jg. 10, Nr. 1, 2004, S. 45–48. (PDF)

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[SigmaAldrich-1] Datenblatt N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2020 (PDF).

[merck-2] Datenblatt 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N'-(Ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diamin Hydrochlorid: CAS-Nummer: 25952-53-8, EG-Nummer: 247-361-2, ECHA-InfoCard: 100.043.041, PubChem: 2723939, ChemSpider: 2006116, Wikidata: Q55444948.

[Pottorf-4] R. S. Pottorf: 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2001, doi:10.1002/047084289X.re062

[wipf-5] Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Wiley, 2005, ISBN 0-470-86298-X.

[6] J. Sheehan, P. Cruickshank, G. Boshart: A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. In: J. Org. Chem. 26, (1961) 2525, doi:10.1021/jo01351a600.

[7] Nadia Wrobel, Manfred Schinkinger, Vladimir M. Mirsky: A Novel Ultraviolet Assay for Testing Side Reactions of Carbodiimides. In: Analytical Biochemistry. Band 305, Nr. 2, S. 135–138, doi:10.1006/abio.2002.5646 (elsevier.com [abgerufen am 12. Mai 2017]).

[Sperry-8] Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.

[9] D. Schulz, A. Sinz: Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen. In: Biospektrum. Jg. 10, Nr. 1, 2004, S. 45–48. (PDF)