3-Aminopropyldimethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Aminopropyldimethylamin
Andere Namen	N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan; 3-(Dimethylamino)propylamin; DMAPA; DIMETHYLAMINOPROPYLAMINE (INCI)[1];
Summenformel	C5H14N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-680-9
ECHA-InfoCard	100.003.347
PubChem	7993
ChemSpider	7703
Wikidata	Q5277328
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −70 °C[2]
Siedepunkt	134 °C[2]
Dampfdruck	6 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]; löslich in organischen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,435 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312‐314‐317‐335
	P: 210‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐333+313‐403+235 [2]
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 486 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Aminopropyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

3-Aminopropyldimethylamin kann durch Reaktion von Dimethylamin mit Acrylnitril über das Zwischenprodukt 3-(Dimethylamino)propionitril gewonnen werden.[3][6]

Im Jahr 1994 wurden etwa 15.000 t weltweit produziert.[7]

Eigenschaften

3-Aminopropyldimethylamin ist eine wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[2]

Verwendung

3-Aminopropyldimethylamin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen, sowie als Korrosionshemmstoff verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Aminopropyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.[2]

3-Aminopropyldimethylamin zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die daher von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[7]

3-Aminopropyldimethylamin wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3-Aminopropyldimethylamin waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2014 und wird von Österreich durchgeführt.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIMETHYLAMINOPROPYLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu 3-Aminopropyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. September 2014 (online auf PubChem).
Datenblatt 3-(Dimethylamino)-1-propylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu 3-aminopropyldimethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propane, 1-Amino-3-dimethylamino-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-aminopropyldimethylamine, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2014

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[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYLAMINOPROPYLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Aminopropyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-3] Eintrag zu N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. September 2014 (online auf PubChem).

[Sigma-4] Datenblatt 3-(Dimethylamino)-1-propylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.003.347-5] Eintrag zu 3-aminopropyldimethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[bgc-6] Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[SIDS-7] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propane, 1-Amino-3-dimethylamino-, abgerufen am 3. Oktober 2014.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-aminopropyldimethylamine, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2014