1-Chlor-2-propanol

1-Chlor-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1-Chlor-2-propanol
Andere Namen
  • 1-Chlorpropan-2-ol
  • (α-)Propylenchlorhydrin
Summenformel C3H7ClO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-819-6
ECHA-InfoCard 100.004.382
PubChem 31370
ChemSpider 29103
Wikidata Q161602
Eigenschaften
Molare Masse 94,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Siedepunkt

127 °C[1]

Dampfdruck

6,5 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (>100 g·l−1 bei 23 °C)[1]

Brechungsindex

1,4392 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​301+330+331​‐​310​‐​304+340+311​‐​370+378​‐​403+233 [1]
Toxikologische Daten

720 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereoisomerie

1-Chlor-2-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol
Name (R)-1-Chlor-2-propanol (S)-1-Chlor-2-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer 19141-39-0 37493-16-6
127-00-4 (unspez.)
EG-Nummer 686-912-5684-565-4
204-819-6 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.212.853100.210.009
100.004.382 (unspez.)
PubChem ––
31370 (unspez.)
Wikidata Q72457943Q72457946
Q161602 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 2-Chlor-1-propanol entsteht) gewonnen werden.[2]

Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.[4]

Eigenschaften

1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Propylenoxid oder 3-Hydroxybutansäure verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Chlor-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. September 2012 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt 1-Chloro-2-propanol, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
  4. Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.